熊竹素 | 3301-49-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 熊竹素
• 中文别名: 华良姜素
• 英文名称: kumatakenin
• 英文别名: 5,4'-dihydroxy-3,7-dimethoxyflavone；4',5-dihydroxy-3,7-dimethoxyflavone；kaempferol 3,7-dimethyl ether；jaranol；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 3301-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: BJBUTJQYZDYRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  3067.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

生物活性

Kumatakenin 是一种从丁香中分离得到的黄酮类化合物，具有诱导卵巢癌细胞凋亡的作用。

靶点

IC50: 凋亡（apoptosis）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊竹素 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 kaempferol-3,5,7-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Psiadia trinervia 的抗微生物类黄酮及其甲基化和乙酰化衍生物

  摘要：

  摘要 从三叶蕨叶的二氯甲烷提取物和水解甲醇提取物中分离出 13 种 3-甲基化黄酮醇。它们的结构是通过通常的光谱方法（UV、EIMS、1H 和 13C NMR）确定的。Ayanin、casticin、chrysosplenol-D 和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮负责在初步筛选中发现的抗真菌活性。Chrysosplenol-D、isokaempferide、5,7,4'-三羟基-3,3'-二甲氧基黄酮和 5,7,4'-三羟基-3,8-二甲氧基黄酮显示出抗菌活性。通过全甲基化和选择性甲基化 C-5 处的游离羟基制备了 29 种衍生物。使用 C. cucumerinum 和 B. cereus 作为测试生物，通过生物自显影测定法测定分离物和衍生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97976-7
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetyloxy-5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 以121 mg的产率得到熊竹素
  参考文献：
  名称：

  Selective methylation of kaempferol via benzylation and deacetylation of kaempferol acetates

  摘要：

  开发了一种选择性对卡培菲醇进行单甲基化、二甲基化和三甲基化的策略，主要基于对卡培菲醇醋酸酯的选择性苄基化和可控的去乙酰化。通过对卡培菲醇四乙酰酸酯（1）的选择性去乙酰化和苄基化，分别得到了3,4′,5-三乙酰卡培菲醇（2）和7-苄基-3,4′5-三乙酰卡培菲醇（8）。通过可控的去乙酰化，然后对这两种中间体进行选择性或直接的甲基化，从卡培菲醇中总产率为51-77%制备了八种甲基化卡培菲醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.33

文献信息

• Antivascular and anti-parasite activities of natural and hemisynthetic flavonoids from New Caledonian Gardenia species (Rubiaceae)
  作者：Linh H. Mai、Guy G. Chabot、Philippe Grellier、Lionel Quentin、Vincent Dumontet、Cyril Poulain、Laila S. Espindola、Sylvie Michel、Hue T.B. Vo、Brigitte Deguin、Raphaël Grougnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.012

  日期：2015.3

  A series of 16 flavonoids were isolated and prepared from bud exudate of Gardenia urvillei and Gardenia oudiepe, endemic to New Caledonia. Most of them are rare polymethoxylated flavones. Some of these compounds showed noticeable activity against Leishmania (Leishmania) amazonensis, Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei gambiense, in addition to tubulin polymerization inhibition at low micromolar

  一系列的16类黄酮的分离和从芽渗出物制备栀子urvillei和栀子oudiepe，特有的新喀里多尼亚。它们大多数是稀有的聚甲氧基黄酮。这些化合物中的一些在低微摩尔浓度下，除了抑制微管蛋白聚合外，还显示出对亚马逊利什曼原虫（Leishmania），恶性疟原虫和布氏锥虫的显着活性。我们还提供了完整的NMR数据集，因为其中的黄酮含量不完整。
• Flavones from Combretum quadrangulare Growing in Vietnam and Their Alpha-Glucosidase Inhibitory Activity
  作者：Thi-Bich-Ngoc Dao、Truong-Minh-Tri Nguyen、Van-Quy Nguyen、Thi-Minh-Dinh Tran、Nguyen-Minh-An Tran、Chuong Hoang Nguyen、Thi-Hoai-Thu Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Jirapast Sichaem、Cong-Luan Tran、Thuc-Huy Duong

  DOI：10.3390/molecules26092531

  日期：——

  Combretum quadrangulare Kurz is widely used in folk medicine in Eastern Asia and is associated with various ethnopharmacological properties including hepatoprotective, antipyretic, analgesic, antidysenteric, and anthelmintic activities. Previous phytochemical investigations reported the presence of numerous triterpenes (mostly cycloartanes, ursanes, lupanes, and oleananes) along with dozens of flavonoids

  风车草在东亚民间医学中广泛使用，具有多种民族药理学特性，包括保肝、解热、镇痛、抗痢疾和驱虫活性。之前的植物化学研究报告称，其中存在多种三萜类化合物（主要是环阿丹烷、乌苏烷、羽扇豆烷和齐墩果烷）以及数十种黄酮类化合物。然而，四角花提取物和分离的黄酮类化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制作用尚未得到评估。在我们致力于越南药用植物及其生物活性的化学研究的框架内，我们利用生物活性引导分离对四角花叶的甲醇提取物进行了植物化学研究。本文对12个已知化合物进行了分离和结构解析，分别是5-羟基-3,7,4'-三甲氧基黄酮( 1 )、花青素( 2 )、熊果素( 3 )、鼠李糖苷( 4 )、翁布因( 5 )、杨梅素-3,7,3',5'-四甲醚 ( 6 )、栀子素 D ( 7 )、木犀草素 ( 12 )、芹菜素 ( 13 )、梅阿黄素 ( 14 )、异荭草素 ( 15 ) 和牡荆素 ( 16 )报道称。对化合物2和3进行溴化，得到四种新的合成类似物8
• Neue Flavonderivate, deren Herstellung, diese neuen und bekannte Flavone als antivirale Wirkstoffe und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0019081A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin R, Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Niederalkoxycarbonyloxy oder Nicotinoyloxy; R2 Hydroxy oder Niederalkoxy; R3 Wasserstoff oder Niederalkoxy; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Niederalkoxy; R5 Hydroxy, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Aminoacyloxy, Glycosyloxy, einen Hydroxysubstituierten Dicarbonsäurerest, Amino, Nicotinoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy und R6 Niederalkoxy darstellen, pharmazeutische Präparate enthaltend eine Verbindung der allgemeinen Formel und ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰酰氧基或烟酰氧基； R2 羟基或低级烷氧基 R3 氢或低级烷氧基 R4 氢、羟基或低级烷氧基； R5 是羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、氨基乙酰氧基、糖酰氧基、羟基取代的二羧酸残基、氨基、烟酰氧基或低级烷氧基羰酰氧基；和 R6 是低级烷氧基、 含有通式化合物的药物组合物，以及制备新的式 I 化合物的工艺。
• 4'-Hydroxy-3-methoxyflavones with potent antipicornavirus activity
  作者：Nadine De Meyer、Achiel Haemers、Lallan Mishra、Hrishi Kesh Pandey、L. A. C. Pieters、Dirk A. Vanden Berghe、Arnold J. Vlietinck

  DOI：10.1021/jm00106a039

  日期：1991.2

  4'-Hydroxy-3-methoxyflavones are natural compounds with known antiviral activities against picornaviruses such as poliomyelitis and rhinoviruses. In order to establish a structure-activity relationship a series of analogues were synthesized, and their antiviral activities and cytotoxicities were compared with those of flavones from natural origin. The 4'-hydroxyl and 3-methoxyl groups, a substitution in the 5 position and a polysubstituted A ring appeared to be essential requirements for a high activity. The most interesting compound was 4',7-dihydroxy-3-methoxy-5,6-dimethylflavone possessing in vitro TI99 values of > 1000 and > 200 against poliovirus type 1 and rhinovirus type 15, respectively. This compound was also active against other rhinovirus serotypes (2, 9, 14, 29, 39, 41, 59, 63, 70, 85, and 89) tested, having MIC50 values ranging from 0.016 to 0.5-mu-g/mL. Finally in contrast to quercetin it showed to be not mutagenic in concentrations up to 2.5 mg in the Ames test.
• WANG, YING;HAMBURGER, MATTHIAS;GUEHO, JOSEPH;HOSTETTMANN, KURT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2323-2327
  作者：WANG, YING、HAMBURGER, MATTHIAS、GUEHO, JOSEPH、HOSTETTMANN, KURT

  DOI：——

  日期：——