(4R,5S,6S)-4-p-methoxybenzyloxy-5-trimethylsilyloxy-6-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-cyclohex-2-enone | 364337-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S)-4-p-methoxybenzyloxy-5-trimethylsilyloxy-6-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5S,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-5-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 364337-25-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄Si
• 分子量: 428.644
• InChiKey: UHMNMFIQGIWMDE-RGGHHPKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-4-p-methoxybenzyloxy-5-trimethylsilyloxy-6-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-cyclohex-2-enone 在 镍 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2.5]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A New, Ring Closing Metathesis-Based Synthesis of (−)-Fumagillol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new strategy to access the fumagillin/fumagillol skeleton is proposed. An Evans aldolization and a RCM involving an enone are used for the preparation of a key cyclohexanone intermediate, which was readily converted to fumagillol. The synthesis also features an efficient preparation of isogeraniol and isogeranic acid.

  DOI：

  10.1021/ol016343z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (4R,5S,6S)-4-p-methoxybenzyloxy-5-trimethylsilyloxy-6-[(E)-1,5-dimethyl-hex-1,4-dienyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A New, Ring Closing Metathesis-Based Synthesis of (−)-Fumagillol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new strategy to access the fumagillin/fumagillol skeleton is proposed. An Evans aldolization and a RCM involving an enone are used for the preparation of a key cyclohexanone intermediate, which was readily converted to fumagillol. The synthesis also features an efficient preparation of isogeraniol and isogeranic acid.

  DOI：

  10.1021/ol016343z

文献信息

• A New, Ring Closing Metathesis-Based Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Jean-Guy Boiteau、Pierre Van de Weghe、Jacques Eustache

  DOI：10.1021/ol016343z

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]A new strategy to access the fumagillin/fumagillol skeleton is proposed. An Evans aldolization and a RCM involving an enone are used for the preparation of a key cyclohexanone intermediate, which was readily converted to fumagillol. The synthesis also features an efficient preparation of isogeraniol and isogeranic acid.