(3aS,5aS,8R,9aR)-8-(prop-1-en-2-yl)-5a-methyloctahydroindeno[1,7a-b]furan-2-one | 1359761-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aS,8R,9aR)-8-(prop-1-en-2-yl)-5a-methyloctahydroindeno[1,7a-b]furan-2-one
• CAS: 1359761-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MDLSXBKDWNZDOC-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl (((1R,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-3-(((triisopropylsilyl)-oxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 mercury(II) oxide 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 165.17h， 生成 (3aS,5aS,8R,9aR)-8-(prop-1-en-2-yl)-5a-methyloctahydroindeno[1,7a-b]furan-2-one 、 香附醇酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t