(1aR,1bS,3R,5aS,6aS)-1b-ethynyl-5a-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1aH-indeno[1,2-b]oxiren | 1359761-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aR,1bS,3R,5aS,6aS)-1b-ethynyl-5a-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1aH-indeno[1,2-b]oxiren
• CAS: 1359761-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: IBZXQLKLECKDON-CAEXGNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,1bS,3R,5aS,6aS)-1b-ethynyl-5a-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1aH-indeno[1,2-b]oxiren 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S,3aS,6R,7aS)-7a-ethinyl-3a-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 methyllithium lithium bromide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 297.62h， 生成 (1aR,1bS,3R,5aS,6aS)-1b-ethynyl-5a-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)octahydro-1aH-indeno[1,2-b]oxiren
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t