(1S,2R,10bS)-1-benzoyloxy-2-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 524950-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,10bS)-1-benzoyloxy-2-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 524950-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GSQJGQLRDURIDK-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,10bS)-1-benzoyloxy-2-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1,2-二羟基六氢吡咯并异喹啉类化合物作为不对称催化的潜在工具

  摘要：

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00785-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,10bS)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,6,10bβ-hexahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,2R,10bS)-1-benzoyloxy-2-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯1,2-二羟基六氢吡咯并异喹啉类化合物作为不对称催化的潜在工具

  摘要：

  对映体纯的1,2- dihydroxyhexahydropyrroloisoquinolines的立体控制合成2 - 4和正式合成ENT - 2 - 4报道从d甘露糖和L-酒石酸起始。强的叔胺碱2 - 4个含羟基，能够通过氢键激活电子试剂，如在碱催化的工艺，以及在金属基催化新配体的催化剂可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00785-1