(Z)-4-methyl-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-hexen-1-ol | 110202-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-methyl-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-Methyl-6-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)hex-3-en-1-ol；(Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-en-1-ol
• CAS: 110202-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: KPAPKRAHTYQTRQ-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-hexen-1-ol 在 氯磺酸 、 硝基丙烷 作用下， 反应 0.15h， 生成 (3aRS,5aRS,9aRS,9bSR)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan 、 (±)-ambrox 、 (+/-)-9-epi-ambrox
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Ambrox from (E)-Nerolidol and β-Ionone via Allylic Alcohol [2,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951908o
• 作为产物：
  描述：

  β-monocyclonerolidol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-4-methyl-6-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Ambrox from (E)-Nerolidol and β-Ionone via Allylic Alcohol [2,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951908o

文献信息

• Carbinols cycloaliphatiques et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de dérivés furanniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0403945A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Les éthers polycycliques de formule dans laquelle X représente un groupe -(CH₂)n-, l'indice n définit un nombre entier de valeur 0 ou 1, le symbole R⁴ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, chacun des symboles R¹ et R², identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur C₁ à C₃ et R représente soit un radical alkyle inférieur C₁ à C₆, linéaire ou ramifié, soit un radical alkylénique, le cas échéant substitué, comportant sur la chaîne principale 2 ou 3 atomes de carbone, ledit radical alkylénique formant un cycle tel qu'indiqué par les pointillés, ont été préparés par cyclisation à l'aide d'un agent acide un composé polyinsaturé a) de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, et dans laquelle l'indice m définit un nombre entier de valeur 1 ou 2, le symbole R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction hydroxyle lié à l'atome d'oxygène et pouvant se dissocier de celui-ci dans les conditions de la réaction, la ligne ondulée représente une liaison C-C de configuration cis ou trans et l'indice n et les symboles R, R² et R⁴ ont le sens indiqué plus haut; ou b) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et les lignes ondulées ont le sens indiqué ci-dessus; ou c) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et la ligne ondulée ont le sens indiqué ci-dessus. Certains des composés (I) sont nouveaux et peuvent trouver une utilisation dans l'industrie de la parfumerie.

  式中的多环醚 其中 X 代表基团-(CH₂)n-，指数 n 定义值为 0 或 1 的整数，符号 R⁴ 代表氢原子或甲基基，符号 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C₁ 至 C₃ 的低级烷基，R 代表 C₁ 至 C₆ 的低级烷基、直链或支链，或主链上含有 2 或 3 个碳原子的可选取代的亚烷基，所述亚烷基形成如虚线所示的环，已通过使用酸性制剂环化多不饱和化合物制备。 a) 式中 其中，下标 m 定义值为 1 或 2 的整数，符号 R³ 代表氢原子或与氧原子结合并能在反应条件下从中解离的羟基保护基团，波浪线代表顺式或反式构型的 C-C 键，下标 n 和符号 R、R² 和 R⁴ 的含义如上；或 b) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义；或 c) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义。 其中一些化合物 (I) 是新型化合物，可用于香水行业。
• Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2,6,6 Trimethyl-cyclohex-1-en-1-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0585828A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Es wird ein neues Verfahren beschrieben zur Herstellung eines Gemisches von 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol (I) bzw. eines Gemisches von [3aα,5aβ,9aα,9bβ]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan und [3aα,5aβ,9aα,9bα]-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan, wobei man E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-al entweder mit (a) Lithiumaluminiumhydrid, oder mit (b) Natriumdithionit in Gegenwart von Natriumbicarbonat in wässriger Lösung sowie eines Phasentransferkatalysators oder mit (c) Natriumborhydrid oder mit (d) Natrium-bis(2-methoxyäthoxy)-aluminiumdihydrid reduziert, und im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (c) oder (d) und gegebenenfalls im Falle der Verwendung des Reduktionsmittels (a) das als Zwischenprodukt entstandene E,E-6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hexa-2,4-dien-1-ol unter Verwendung eines Reduktionsmittels (a) oder (b) zum gewünschten 6-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-1'-en-1'-yl)-4-methyl-hex-3-en-1-ol und -4-en-1-ol reduziert, und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen I in bekannter Weise in ein Gemisch der obenerwähnten Furane überführt. Diese Furane eignen sich als Riechstoffe.

  一种新工艺用于制备 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇的混合物 (I) 或3aα,5aβ,9aα,9bβ]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃和[3aα,5aβ,9aα、9bα]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃，其中 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、4-二烯-1-al，或用(a)氢化铝锂，或用(b)在碳酸氢钠水溶液和相转移催化剂存在下的亚硫 酸钠，或用(c)硼氢化钠，或用(d)双(2-甲氧基乙氧基)二氢化铝钠还原、在使用还原剂 (c) 或 (d) 的情况下，以及在使用还原剂 (a) 的情况下，将 E,E-6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-2、使用还原剂（a）或（b），得到所需的 6-(2',6',6'-三甲基-环己-1'-烯-1'-基)-4-甲基-己-3-烯-1-醇和-4-烯-1-醇，如果需要，将由此得到的化合物 I 按已知方式转化为上述呋喃的混合物。这些呋喃适合用作气味剂。
• Semiconductor package with a die attach adhesive having silane functionality
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP1422279A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  This invention relates to a semiconductor package in which a silicon die is adhered to a substrate with an adhesive comprising a resin having the structure:    or in which Q is an oligomeric or polymeric group containing at least one carbon to carbon double bond, A is a hydrocarbyl group or an aromatic group, and L is a linking group resulting from the reaction of a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing silane and a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing the at least one carbon to carbon double bond

  本发明涉及一种半导体封装，在这种封装中，硅芯片与基板之间用一种由具有以下结构的树脂组成的粘合剂粘合： 或 其中 Q 是含有至少一个碳碳双键的低聚或聚合基团，A 是烃基或芳香基，L 是连接基团，该连接基团是由含有硅烷的片段的前体上的官能团（环氧除外）和含有至少一个碳碳双键的片段的前体上的官能团（环氧除外）反应生成的。
• SEMICONDUCTOR PACKAGE WITH A DIE ATTACH ADHESIVE HAVING SILANE FUNCTIONALITY
  申请人：——

  公开号：US20040097014A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to a semiconductor package in which a silicon die is adhered to a substrate with an adhesive comprising a resin having the structure: 1 in which Q is an oligomeric or polymeric group containing at least one carbon to carbon double bond, A is a hydrocarbyl group or an aromatic group, and L is a linking group resulting from the reaction of a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing silane and a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing the at least one carbon to carbon double bond

  本发明涉及一种半导体封装，在这种封装中，硅芯片用一种由具有以下结构的树脂组成的粘合剂粘合在衬底上： 1 其中 Q 是含有至少一个碳碳双键的低聚或聚合基团，A 是烃基或芳香基，L 是连接基团，该连接基团是由含有硅烷的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）和含有至少一个碳碳双键的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）反应生成的
• Internal nucleophilic termination in biomimetic acid mediated polyene cyclizations: stereochemical and mechanistic implications. Synthesis of (.+-.)-Ambrox and its diastereoisomers
  作者：Roger L. Snowden、Jean Claude Eichenberger、Simon M. Linder、Philippe Sonnay、Christian Vial、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1021/jo00029a031

  日期：1992.1

  Treatment of 10 structurally related trienols and dienols 5-8 with an excess of fluorosulfonic acid in 2-nitropropane at -90-degrees-C afforded, in 74-87% yield, diastereoisomeric mixtures of the odoriferous norlabdane oxides 9-15 ((-)-9 (Ambrox) is a naturally occurring ambergris odorant). These transformations represent examples of efficient biomimetic acid-mediated cyclizations in which the hydroxyl group serves as the internal nucleophilic terminator. The stereochemical outcome of these kinetically controlled processes has been analysed in detail, and mechanistic hypotheses consistent with the results have been proposed. For the four acyclic trienols 5, the major reaction pathway can be rationalized by a totally synchronous process involving three internal anti additions via chair or skew-boat conformations of the nascent cyclohexane rings. An alternative explanation postulates a non-synchronous process in which ring closure to an intermediate cyclohexyl cation is followed by rapid cyclization, directed by a strong kinetic preference for equatorial C-C and C-O ond formation. In contrast, for the monocyclic dienols 6-8 only a nonsynchronous process, involving prior protonation of the cyclohexenyl bond, is fully consistent with the results. In the nonsynchronous processes, the orientation of the side chain vicinal to the cyclohexyl cation directs the stereochemical course of the cyclization. For the acyclic trienols, this factor is predetermined by the configuration of the C(7) = C(8) bond, whereas, for the acyclic trienols, this factor is predetermined by the configuration of the C(7) = C(8) bond, whereas, for the monocyclic dienols, this orientation is determined by the stereoselective axial protonation of the cyclohexenyl bond in 6, or by the distribution of cyclohexene and cyclohexane conformers in 7 and 8, respectively. In the cases studied, it is clear that conformational inversion of the six-membered ring is slower than cyclization and thus ensures that an equatorial side chain leads to a trans A/B ring junction in the cyclization product, whereas an axial side chain affords a cis A/B ring junction.