β-monocyclonerolidol | 99733-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-monocyclonerolidol
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-ol
• CAS: 99733-97-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: OQILFFXDHPIZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-monocyclonerolidol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-4-Methyl-6-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Ambrox from (E)-Nerolidol and β-Ionone via Allylic Alcohol [2,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951908o
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(2′,6′,6′-trimethylcyclohex-1′-enyl)-1-penten-3-ol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 β-monocyclonerolidol
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯XC。单环二萜二萜醇1-（β-环-香叶基）-香叶醇的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19340170172

文献信息

• Carboxylate-directed C–H allylation with allyl alcohols or ethers
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zhiyong Hu、A. Stefania Trita、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c8sc01741g

  日期：——

  A [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst activates allyl alcohols and ethers for the regioselective ortho-C–H allylation of aromatic and heteroaromatic carboxylates. The reaction is orthogonal to most C–H functionalisations with allyl alcohols in that allyl arenes rather than carbonyl compounds are obtained. A wide range of substrates are thus smoothly transformed to allylarenes at 50 °C in phosphate-buffered

  [Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂可活化烯丙醇和醚，用于芳族和杂芳族羧酸酯的区域选择性邻位-C-H烯丙基化。该反应与用烯丙醇进行的大多数C–H官能化正交，因为可得到烯丙基芳烃而不是羰基化合物。因此，在磷酸盐缓冲的2,2,2-三氯乙醇中，各种各样的底物可在50°C的条件下平稳转化为烯丙基芳烃。反应概念结合了丰富的试剂和导向基团的使用，以一种可持续的，废物最少的方法形成C-C键。
• Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols
  作者：Malik Hellal、Florian C. Falk、Eléna Wolf、Marian Dryzhakov、Joseph Moran

  DOI：10.1039/c4ob01265h

  日期：——

  B(C₆F₅)₃ possesses a different reactivity/chemoselectivity profile than traditional Lewis and Brønsted acids and is effective at enabling catalytic S_N1 reactions of alcohols in the presence of acid sensitive groups without compromising reaction rates, substrate scope or catalyst loadings.

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。
• [EN] FUNCTIONALISATION OF 1,3-ALPHA-DIENES (II)<br/>[FR] FONCTIONNALISATION DE 1,3-ALPHA-DIÈNES (II)
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021130059A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the functionalisation of specific 1,3-alpha-dienes (by hydroboration). These functionalized 1,3-alpha-dienes are important intermediates in organic synthesis (especially in the synthesis of carotenoids, vitamin A and/or vitamin A derivatives).

  本发明涉及特定的1,3-α-二烯的功能化（通过氢硼化）。这些功能化的1,3-α-二烯是有机合成中的重要中间体（尤其是在类胡萝卜素、维生素A和/或维生素A衍生物的合成中）。
• Stereochemistry of a Unique Tricarbocyclic Compound Prepared by Superacid-Catalyzed Cyclization
  作者：Hisahide Tanimoto、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani、Keita Matsumoto

  DOI：10.1055/s-1997-714

  日期：——

  Chlorosulfonic acid catalyzed cyclization reaction of β-monocyclonerolidol and β-monocyclofarnesol and corresponding acetates gave a unique rearranged product (2 S*, 3S*, 4aR*, 8aS*)-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-3-ol, the structure of which was elucidated by X-ray analysis.

  氯磺酸催化β-单环萜烯醇和β-单环法呢醇及其相应乙酸盐的环化反应，得到了一种独特的重排产物（2 S*, 3S*, 4aR*, 8aS*）-1,3,4,5,6,7,8,8a-八氢-2,5,5,8a-四甲基-2H-2,4a-甲桥萘-3-醇，其结构通过X射线分析得以阐明。
• Carbinols cycloaliphatiques et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de dérivés furanniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0403945A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Les éthers polycycliques de formule dans laquelle X représente un groupe -(CH₂)n-, l'indice n définit un nombre entier de valeur 0 ou 1, le symbole R⁴ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, chacun des symboles R¹ et R², identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur C₁ à C₃ et R représente soit un radical alkyle inférieur C₁ à C₆, linéaire ou ramifié, soit un radical alkylénique, le cas échéant substitué, comportant sur la chaîne principale 2 ou 3 atomes de carbone, ledit radical alkylénique formant un cycle tel qu'indiqué par les pointillés, ont été préparés par cyclisation à l'aide d'un agent acide un composé polyinsaturé a) de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, et dans laquelle l'indice m définit un nombre entier de valeur 1 ou 2, le symbole R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction hydroxyle lié à l'atome d'oxygène et pouvant se dissocier de celui-ci dans les conditions de la réaction, la ligne ondulée représente une liaison C-C de configuration cis ou trans et l'indice n et les symboles R, R² et R⁴ ont le sens indiqué plus haut; ou b) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et les lignes ondulées ont le sens indiqué ci-dessus; ou c) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et la ligne ondulée ont le sens indiqué ci-dessus. Certains des composés (I) sont nouveaux et peuvent trouver une utilisation dans l'industrie de la parfumerie.

  式中的多环醚 其中 X 代表基团-(CH₂)n-，指数 n 定义值为 0 或 1 的整数，符号 R⁴ 代表氢原子或甲基基，符号 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C₁ 至 C₃ 的低级烷基，R 代表 C₁ 至 C₆ 的低级烷基、直链或支链，或主链上含有 2 或 3 个碳原子的可选取代的亚烷基，所述亚烷基形成如虚线所示的环，已通过使用酸性制剂环化多不饱和化合物制备。 a) 式中 其中，下标 m 定义值为 1 或 2 的整数，符号 R³ 代表氢原子或与氧原子结合并能在反应条件下从中解离的羟基保护基团，波浪线代表顺式或反式构型的 C-C 键，下标 n 和符号 R、R² 和 R⁴ 的含义如上；或 b) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义；或 c) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义。 其中一些化合物 (I) 是新型化合物，可用于香水行业。