(R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺 | 219835-31-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺
• 中文别名: 拉克酰胺中间体2
• 英文名称: (R)-N-benzyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropionamide；(R)-Benzyl (1-(benzylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2R)-1-(benzylamino)-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 219835-31-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: UXFRXMOGXOINIH-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149℃
• 密度：
  1.238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-Benzyl-2-(2-bromo-acetylamino)-3-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  设计和评估功能化氨基酸抗惊厥药的亲和标记。

  摘要：

  研究表明，功能化氨基酸（FAA）在啮齿动物的最大电击诱发癫痫发作（MES）测试中表现出出色的活性。已经准备了在有效的抗癫痫药（R）-N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-2）之后部分构图的亲和标记作为机理探针，以了解FAA功能的药理基础。评估亲和标记物与亲核试剂的化学反应性，并在体外放射性配体测定和啮齿动物的MES测试中评估标记物。亲和标记物不与已知会引起癫痫扩散的受体结合。三种亲和标记，（R，S）-N-苄基-2-乙酰氨基-6-异硫氰酸根己酰胺（（R，S）-5），（R）-N-（4-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（（R）-6）和（R）-N-（3-异硫氰酸根合苄基）-2-乙酰胺基-3-甲氧基丙酰胺（（R-7）），具有比FAA通常观察到的优异的体内抗惊厥活性，并在较晚的时间显示最大活性。6和7的抗惊厥活性主要存在于（R）-对映体中，大鼠（po）中的（R）-6和（R

  DOI：

  10.1021/jm020225f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-N-苄基-2-(苄氧羰基氨基)-3-羟基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Garimella K a s s Narayan

  公开号：US20130123537A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Lacosamide of Formula (I), comprising: O-methylating a compound of Formula (V) or a compound of Formula (XX) or a compound of Formula XXII; in the presence of a methylating agent and a base to produce Lacosamide of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备Lacosamide（化学式（I））的方法，包括：在存在甲基化剂和碱的情况下，对化合物（化学式（V））、化合物（化学式（XX））或化合物（化学式XXII）进行O-甲基化，以产生Lacosamide（化学式（I））。
• [EN] DEUTERATED 2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOÏQUE DEUTÉRÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010033511A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  This invention relates to novel 2-amino-3-hydroxypropanoic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an NMDA glycine-site antagonist.

  该发明涉及新型的2-氨基-3-羟基丙氨酸衍生物及其药用盐。该发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且使用这些组合物来治疗通过给予NMDA甘氨酸位拮抗剂有益治疗的疾病和症状的方法。
• Application of Methyl Bisphosphine-Ligated Palladium Complexes for Low Pressure <i>N</i> -¹¹ C-Acetylation of Peptides
  作者：Thomas L. Andersen、Patrik Nordeman、Heidi F. Christoffersen、Hélène Audrain、Gunnar Antoni、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201700446

  日期：2017.4.10

  described for 11C‐labeling of peptides selectively at the N‐terminal nitrogen or at internal lysine positions. The presented method relies on the use of specific biphosphine palladium–methyl complexes and their high reactivity towards amino‐carbonylation of amine groups in the presence [11C]carbon monoxide. The protocol facilitates the production of native N‐11C‐acetylated peptides, without any structural

  描述了一种温和有效的方法，可选择性地在N端氮或赖氨酸内部位置对肽进行11 C标记。提出的方法依赖于特定的双膦钯-甲基络合物的使用及其在[ 11 C]一氧化碳存在下对氨基的氨基羰基化的高反应性。该方案可促进天然N - 11 C-乙酰化肽的生产，而无需进行任何结构修饰，并且已应用于选择生物活性肽。