(R)-N-苄基-3-甲基吡咯烷 | 69498-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-苄基-3-甲基吡咯烷
• 英文名称: (R)-N-benzyl-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-methylpyrrolidine
• CAS: 69498-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MJIUUKUNEAAVEV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (R)-N-苄基-3-甲基吡咯烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen borrowing annulation strategy for the stereocontrolled synthesis of saturated aza-heterocycles

  摘要：

  一种氢借位缩合策略实现了C2、C3和C4取代饱和氮杂环的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc00903b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-methylpyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-苄基-3-甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines and -quinolones as antibacterial agents. 5. Synthesis and antimicrobial activity of chiral 1-tert-butyl-6-fluoro-7-substituted-naphthyridones

  摘要：

  A series of novel 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoronaphthyridone-3-carboxylic acids has been prepared. These derivatives are characterized by chiral aminopyrrolidine substituents at the 7 position. In this paper we report the full details of the asymmetric synthesis of this series of compounds. Structure-activity relationship studies indicate that the absolute stereochemistry at the asymmetric centers of the pyrrolidine ring is critical for maintaining good activity. Compounds 60 and 61 (3-amino-4-methylpyrrolidine enantiomers) were selected for preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00100a028

文献信息

• AZACYCLYLISOQUINOLINONE AND ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS
  申请人：Zhou Dahui

  公开号：US20090069370A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种公式I的化合物，以及该化合物用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Stereospecific Rearrangements during the Synthesis of Pyrrolidines and Related Heterocycles from Cyclizations of Amino Alcohols with Vinyl Sulfones
  作者：Thomas G. Back、Masood Parvez、Huimin Zhai

  DOI：10.1021/jo0350864

  日期：2003.11.1

  Conjugate additions of amino alcohols derived from alpha-amino acids to vinyl sulfones, followed by N-benzylation, chlorination, and intramolecular alkylation, provide a convenient route to substituted pyrrolidines. The process is accompanied by the stereospecific rearrangement of substituents from the alpha-position of the amine to the beta-position of the product and takes place via the corresponding

  将衍生自α-氨基酸的氨基醇与乙烯基砜共轭加成，然后进行N-苄基化，氯化和分子内烷基化，为取代的吡咯烷提供了便利的途径。该过程伴随着取代基从胺的α-位置到产物的β-位置的立体有规重排，并通过相应的叠氮鎓离子中间体发生。在（2-哌啶）甲醇或2-（2-哌啶）乙醇与苯基反-1-丙烯基砜反应期间观察到另一种类型的重排，其中甲基似乎从β-迁移到α-砜部分的位置。该方法涉及通过将催化的苯亚磺酸根阴离子加成消除至前者乙烯基砜，然后将氨基共轭加成至后者砜，从而将苯基反-1-丙烯基砜异构化为苯基2-丙烯基砜。然后进行氯化和分子内烷基化，分别得到相应的重排的吲哚并立定和喹喔啉衍生物。