(3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol | 1103963-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol
• CAS: 1103963-62-7
• 化学式: C₃₀H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 556.974
• InChiKey: JBVDSLIBODPQQX-IDJAERHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.42h， 生成 (E)-ethyl 2-((2-((R)-1-((4S,6S)-6-((6S,7R,E)-6,7-dihydroxy-7-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-ethylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)hept-1-en-3-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)thiazol-4-yl)methylene)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10