(2R,3S)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one | 346666-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)-5-phenylmethoxypentan-1-one
• CAS: 346666-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: CWDHPIYZTGAYSS-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S,7S,8E,10E)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7-dihydroxy-6,8,10-trimethyldodeca-8,10-dienyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-1-(2-methoxy-phenyl)-pent-2-en-1-one 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-1-(2-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Zn-Zn连接的BINOL配合物的直接催化对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应：合成合成syn-1,2-二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用低至1 mol％的双核锌催化剂Zn-Zn连接的BINOL配合物2，与2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接催化对映体和非对映体选择性羟醛反应顺利进行。可以以高度同位选择的方式（高达syn / anti 97/3），优异的收率（高达95％）和ee（高达99％）提供α，β-二羟基酮。还描述了通过区域选择性重排将α，β-二羟基酮有效转化为α，β-二羟基酯和α，β-二羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol015878p

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shinji Harada、Shigemitsu Okada、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028926p

  日期：2003.2.1

  are described. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was developed and successfully applied to direct catalytic asymmetric aldol reactions of hydroxyketones. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was initially developed, which efficiently promoted the direct aldol reaction of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (7d). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of Et(2)Zn, we obtained 1,2-dihydroxyketones

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS
• Direct Aldol Strategy in Enantioselective Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Akinobu Matsuzawa、Christopher R. Opie、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201304297

  日期：2014.1.3

  An enantioselective total synthesis of thuggacin B, a natural product exhibiting antibiotic activity against Mycobacterium tuberculosis, is described. Asymmetric direct aldol reactions promoted by Cu and Zn catalysts play a pivotal role in constructing four stereogenic centers. The use of direct aldol reactions as the initial steps for the synthesis of two key fragments allowed the construction of

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。
• Direct Catalytic Enantio- and Diastereoselective Aldol Reaction Using a Zn−Zn-Linked-BINOL Complex:  A Practical Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>-1,2-Diols
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Naoki Yoshikawa、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol015878p

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] The direct catalytic enantio- and diastereoselective aldol reaction with 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone proceeded smoothly using as little as 1 mol % of a dinuclear zinc catalyst, Zn-Zn-linked-BINOL complex 2, to afford alpha,beta-dihydroxy ketones in a highly syn-selective manner (up to syn/anti 97/3) and in excellent yields (up to 95%) and ees (up to 99%). Efficient transformations

  [反应：参见正文]使用低至1 mol％的双核锌催化剂Zn-Zn连接的BINOL配合物2，与2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接催化对映体和非对映体选择性羟醛反应顺利进行。可以以高度同位选择的方式（高达syn / anti 97/3），优异的收率（高达95％）和ee（高达99％）提供α，β-二羟基酮。还描述了通过区域选择性重排将α，β-二羟基酮有效转化为α，β-二羟基酯和α，β-二羟基酰胺。