[(3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]butyl] benzoate | 1103963-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]butyl] benzoate
• CAS: 1103963-61-6
• 化学式: C₃₇H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 661.083
• InChiKey: MLLPZWWIHAVOFA-RXXRIKNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]butyl] benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3S,4S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]butyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thuggacin B对映选择性全合成中的直接Aldol策略

  摘要：

  描述了具有抗结核分枝杆菌抗生素活性的天然产物thuggacin B的对映选择性全合成。铜和锌催化剂促进的不对称直接羟醛反应在构建四个立体异构中心中起关键作用。使用直接的醛醇缩合反应作为合成两个关键片段的起始步骤，允许通过手性转移构建其他立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201304297

文献信息

• Total Synthesis of Thuggacin B
  作者：Martin Bock、Richard Dehn、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200803271

  日期：2008.11.10