2,7-dibromo-N-octylphenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole | 1264968-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-N-octylphenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
• CAS: 1264968-19-5
• 化学式: C₂₈H₂₅Br₂N
• 分子量: 535.321
• InChiKey: WGUNRVQXDNXCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-N-octylphenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的N环Per桥联双苯氧基双自由基和相应的三氟化硼配合物

  摘要：

  有机π扩展自由基具有独特的电子结构，可以用作有前途的功能材料。但是，由于稳定​​的自由基具有很高的反应活性，其设计和合成对化学家来说是一个挑战。在这项工作中，我们合成了稳定的N环化的‐桥联的双苯氧基双自由基，及其与路易斯酸三氟化硼的络合物。它们的基态几何和电子结构已通过各种实验方法进行了系统研究，包括X射线晶体学分析，变温NMR光谱，电子自旋共振光谱（ESR）和超导量子干涉仪（SQUID）测量，并得到了以下机构的支持密度泛函理论。两者均在基态下被观察为开壳单线双基类化合物。双苯氧基双自由基具有强的近红外（NIR）吸收，晶体中紧密堆积的π-二聚体结构，两性氧化还原行为和较小的HOMO-LUMO能带隙以及相对较小的单重态-三重态态缺口的弦特征。显示出非常不同的光物理，电化学，和磁性。我们的研究提供了一种通过路易斯酸/碱络合制备稳定的双基类化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201701692
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-dibromo-N-octylphenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  稳定的N环Per桥联双苯氧基双自由基和相应的三氟化硼配合物

  摘要：

  有机π扩展自由基具有独特的电子结构，可以用作有前途的功能材料。但是，由于稳定​​的自由基具有很高的反应活性，其设计和合成对化学家来说是一个挑战。在这项工作中，我们合成了稳定的N环化的‐桥联的双苯氧基双自由基，及其与路易斯酸三氟化硼的络合物。它们的基态几何和电子结构已通过各种实验方法进行了系统研究，包括X射线晶体学分析，变温NMR光谱，电子自旋共振光谱（ESR）和超导量子干涉仪（SQUID）测量，并得到了以下机构的支持密度泛函理论。两者均在基态下被观察为开壳单线双基类化合物。双苯氧基双自由基具有强的近红外（NIR）吸收，晶体中紧密堆积的π-二聚体结构，两性氧化还原行为和较小的HOMO-LUMO能带隙以及相对较小的单重态-三重态态缺口的弦特征。显示出非常不同的光物理，电化学，和磁性。我们的研究提供了一种通过路易斯酸/碱络合制备稳定的双基类化合物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201701692

文献信息

• [EN] PHENANTHRO[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] POLYMÈRES DE PHÉNANTHRO[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011018144A3

  公开（公告）日：2011-09-15