Trifluoro-methanesulfonic acid 1-((3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7-dienyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl ester | 152487-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 1-((3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7-dienyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [1-[(3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyltrideca-3,7-dienyl]-7,7-dimethyl-4,5,6,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 152487-53-1
• 化学式: C₂₉H₄₄BrF₃O₄S
• 分子量: 625.631
• InChiKey: FQKIOECMAJIWCG-QSXSYNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 1-((3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7-dienyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl ester 在 5β-2-(2-methylpropyl)-4,4-diphenyl-1-aza-2-bora-3-oxabicyclo<3.3.0>octan 、 silicon tetrafluoride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (6E,10E)-(S)-2-Fluoro-2,6,10-trimethyl-13-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁醇 、 HSCH₂CH₂ 、 氨 、 水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 1-((3E,7E)-11-bromo-12-hydroxy-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7-dienyl)-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064

文献信息

• Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate
  作者：E. J. Corey、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/ja00072a064

  日期：1993.9