7,7-Dimethyl-1-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 152487-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,7-Dimethyl-1-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-1-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,3,4,5,6,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 152487-51-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O
• 分子量: 396.657
• InChiKey: VRRDJPAXYLUQPN-DGYUODJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-Dimethyl-1-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁醇 、 5β-2-(2-methylpropyl)-4,4-diphenyl-1-aza-2-bora-3-oxabicyclo<3.3.0>octan 、 水 、 sodium isopropylate 、 silicon tetrafluoride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (R)-3-[(3E,7E)-3,7-Dimethyl-10-(2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalen-1-yl)-deca-3,7-dienyl]-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 HSCH₂CH₂ 、 氨 、 lithium 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7,7-Dimethyl-1-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064

文献信息

• Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate
  作者：E. J. Corey、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/ja00072a064

  日期：1993.9