tert-Butyl-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-phenylsulfanyl-propyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-dimethyl-silane | 474248-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-phenylsulfanyl-propyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3-phenylsulfanylpropyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 474248-52-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅SSi
• 分子量: 530.801
• InChiKey: SMSGFTBUMSWIPK-UZSVIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-phenylsulfanyl-propyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-dimethyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 {(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-[(2R,4aR,5aS,8R,9S,10aR,11aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-9-vinyl-decahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)but-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 256.83h， 生成 tert-Butyl-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-(3-phenylsulfanyl-propyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  6- X -7-6环系统的四环醚的发散合成

  摘要：

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00913-x

文献信息

• Novel Assembly of Cyclic Ethers by Coupling α-Chlorosulfides and Alcohols
  作者：Masayuki Inoue、Guang Xing Wang、Jin Wang、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol026529d

  日期：2002.10.1

  protocol for assembling polycyclic ethers was developed and successfully applied to the synthesis of the EFGH ring system of ciguatoxin CTX3C. A key transformation involves construction of an O,S-acetal through coupling of alpha-chlorosulfide and a secondary alcohol under mild conditions. The method is highly applicable to use with sensitive substrates and will enable the synthesis of various natural and

  开发了一种用于组装多环醚的新方案，并将其成功地应用于雪茄毒素CTX3C的EFGH环系统的合成。一个关键的转变涉及在温和条件下通过α-氯硫化物和仲醇的偶联来构建O，S-乙缩醛。该方法高度适用于敏感底物，并且能够合成各种天然和人工多环醚。[反应：看文字]
• Convergent Assembly of Polycyclic Ethers via Acyl Radical Addition to Unactivated Enol Ether
  作者：Masayuki Inoue、Yuuki Ishihara、Shuji Yamashita、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol062349i

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]A new convergent strategy for assembling 6/6- and 6/7- fused ether ring systems was developed. The key features in our method include Ag+-promoted facile formation of chemically labile enol ether from O,S-acetal and addition of an acyl radical to unactivated enol ether to cyclize a six- or seven-membered ether ring.
• Divergent synthesis of the tetracyclic ethers of 6-X-7-6 ring systems
  作者：Masayuki Inoue、Jin Wang、Guang-Xing Wang、Yoshihiro Ogasawara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00913-x

  日期：2003.7

  ether. Key reactions in the synthesis include (i) the direct formation of an O,S-acetal by the coupling of an alcohol with an α-chlorosulfide, (ii) the construction of a 7-membered ring by radical cyclization, and (iii) cyclization to the 7, 8 or 9-membered ring via a ring-closing metathesis reaction. The neutral reaction conditions of our strategy enable the synthesis of a wide variety of substrates

  梯形聚醚天然产物显示出多种生物活性，并具有极高的效力。作为生物活性聚醚的详细SAR研究的初始阶段，我们着手构建结构简单的模拟物。本文详细介绍了从简单的6元醚开始的6- X -7-6四环（X = 7、8或9）的发散合成。合成中的关键反应包括（i）O，S的直接形成醇与α-氯硫化物偶合生成-乙缩醛；（ii）通过自由基环化构建7元环，以及（iii）通过闭环易位环化为7、8或9元环反应。我们策略的中性反应条件能够合成多种底物。这项研究的结果可用于快速构建具有多种分子形状和大小的人工聚醚化合物。