2-(6-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetic acid | 1251864-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1251864-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: BCNLIKXZEFHDDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetic acid 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 水 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 dicaffeolic acid
  参考文献：
  名称：

  一种丹酚酸B代谢物、中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种丹酚酸B代谢物、中间体及其制备方法。本发明公开了一种如式3所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：在酸的存在下，将如式2所示化合物和甲醇进行如下所示的酯化反应，即可。本发明的制备方法新颖、反应效率高且操作简便。

  公开号：

  CN113999112B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙酸 、 丙烯酸乙酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2-(6-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成多功能芳基 CH 烯烃中的配体反应性和选择性

  摘要：

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的

  DOI：

  10.1126/science.1182512

文献信息

• Ligand-Enabled Reactivity and Selectivity in a Synthetically Versatile Aryl C–H Olefination
  作者：Dong-Hui Wang、Keary M. Engle、Bing-Feng Shi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.1182512

  日期：2010.1.15

  Mizoroki-Heck reaction, which couples aryl halides with olefins, has been widely used to stitch together the carbogenic cores of numerous complex organic molecules. Given that the position-selective introduction of a halide onto an arene is not always straightforward, direct olefination of aryl carbon-hydrogen (C–H) bonds would obviate the inefficiencies associated with generating halide precursors or

  替代方案 Mizoroki-Heck 反应广泛用于有机合成，以将不饱和碳片段（如烯烃和芳烃）连接在一起。然而，其缺点之一是需要预先将反应性基团（例如卤素）附加到其中一种试剂上。王等人。（第 315 页，11 月 26 日在线发表）提出了另一种钯催化反应，可将烯烃直接连接到芳酸。添加到反应介质中的氧同时氧化连接位点的芳基 CH 键，从而无需预先卤化。引入氨基酸衍生的配体可以调整发生反应的芳基位点，并且可以在各种底物上实现有效的反应性。钯基催化剂不需要卤化化合物来形成碳-碳键。Mizoroki-Heck 反应将芳基卤化物与烯烃偶联，已被广泛用于将众多复杂有机分子的碳核缝合在一起。鉴于将卤化物位置选择性地引入芳烃并不总是简单的，芳基碳氢（C-H）键的直接烯化将避免与生成卤化物前体或其等价物相关的低效率。然而，进行这种反应的方法存在底物范围窄和位置选择性低的问题。我们报告了一种操作简单、原子经济、羧酸盐导向的
• 10.15227/orgsyn.92.0058
  作者：Engle, Keary M.、Dastbaravardeh, Navid、Thuy-Boun, Peter S.、Wang, Dong-Hui、Sather, Aaron C.、Yu, Jin-Quan

  DOI：10.15227/orgsyn.92.0058

  日期：——
• 一种丹酚酸B代谢物、中间体及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113999112B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种丹酚酸B代谢物、中间体及其制备方法。本发明公开了一种如式3所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：在酸的存在下，将如式2所示化合物和甲醇进行如下所示的酯化反应，即可。本发明的制备方法新颖、反应效率高且操作简便。