2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile | 181704-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: ((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-But-3-enyl-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-decahydro-1,6-dioxa-heptalen-2-yl)-acetonitrile
• CAS: 181704-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: RPKOXSZAZOHNNO-SSDAWUQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4S,4aS,5aR,7aS,9R,10S,12aR,13aS,14aR)-9-((Z)-hexa-3,5-dien-1-yl)-2-(2-(hydroxymethyl)allyl)-5a,10-dimethylhexadecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,7S,9R,10S)-9-but-3-enyl-4,10-dihydroxy-4,10-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodecan-3-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1