半短裸藻毒素B | 122271-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 半短裸藻毒素B
• 英文名称: Hemibrevetoxin-B
• 英文别名: Hemibrevetoxin B；2-[[(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14S,15S,17R,19R)-7-[(3Z)-hexa-3,5-dienyl]-6,15-dihydroxy-6,12-dimethyl-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosan-17-yl]methyl]prop-2-enal
• CAS: 122271-91-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇
• 分子量: 490.637
• InChiKey: HINDCSLBLBWIIV-HWFPZXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-7-(but-3-en-1-yl)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyldecahydrooxepino[3,2-b]oxepin-2-yl)acetonitrile 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex (50W-X₂) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 半短裸藻毒素B
  参考文献：
  名称：

  半合成小肠毒素B

  摘要：

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01373-1

文献信息

• Ladder-Frame Polyether Conjugates
  申请人：Bourdelais Andrea

  公开号：US20120077778A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds that are conjugates of ladder frame polyether compounds and biologically active compounds or research compounds, pharmaceutical formulations comprising the conjugates, and methods of transporting the conjugates across biological membranes.

  揭示了梯架框架聚醚化合物和生物活性化合物或研究化合物的共轭物、包含这些共轭物的药物配方，以及将这些共轭物跨越生物膜的方法。
• Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575
  作者：Nicolaou、Reddy, K. Raja、Skokotas, Golfo、Sato, Fuminori、Xiao, Xiao-Yi、Hwang

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of Hemibrevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9807619

  日期：1998.9.1

  The stereocontrolled total synthesis of hemibrevetoxin B (1) has been achieved in 56 steps and 0.75% overall yield from D-mannose. The intramolecular reaction of gamma-alkoxyallylstannane with. aldehyde is a key step for the present total synthesis. Thus, the BF3. OEt2-mediated reaction of 24 gave 6 as a sole product. We encountered difficulty in the synthesis of gamma-alkoxyallylstannane 30 from the corresponding allyl ether 29 in which the gamma-alkoxy substituent became sterically quite bulky. This problem was solved by developing the acetal cleavage method for the synthesis of gamma-alkoxyallylstannanes. The cyclization of 38 proceeded smoothly to give the key intermediate 5 in a highly stereoselective manner. Construction of the alpha-vinyl aldehyde and (Z)-diene moieties were performed using Nicolaou's protocol.
• Total Synthesis of Hemibrevetoxin B
  作者：I Kadota

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10972-

  日期：1995.8.7

  The total synthesis of Hemibrevetoxin B is described. A new cyclization approach, based on the Lewis acid mediated intramolecular cyclization of the gamma-oxo-substituted allylic tin having an aldehyde group, produced the 6-6-7-7 polycyclic ether skeleton of the natural product with high stereoselectivity. The H-1 and C-13-NMR spectra of synthetic hemibrevetoxin B was identical with those of natural product.
• Total synthesis of hemibrevetoxin B
  作者：Masamichi Morimoto、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01373-1

  日期：1996.8

  Total synthesis of hemibrevetoxin B was stereoselectively accomplished based on a novel double rearrangement-ring expansion of a 6,6-membered ether to a 7,7-membered ether, an exclusive 6-endo-cyclization of hydroxy styrylepoxide, and a direct introduction of a C-4 unit as the side chain on the A-ring.

  hemibrevetoxin B的全合成来完成立体选择性地基于6,6-元醚的一种新颖的双重排环扩展到7,7-元醚，异6-内切羟基styrylepoxide的-cyclization，以及直接引入一个C-4单元作为A环上的侧链。