4-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazole | 185996-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazole
• CAS: 185996-39-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 495.758
• InChiKey: GXDWMKCVOJKYEH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazole 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 (E)-(S)-5-{2-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-thiazol-4-yl}-hex-2-enoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 4-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9