(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one | 185996-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one
• CAS: 185996-36-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: DMTLRQGYZVIFPH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (S)-1-Bromo-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲基异冰片的非天然生物合成途径

  摘要：

  2-甲基异冰片的生物合成通过使用法尼基二磷酸合酶 (FPPS) 用 ( S )- 和 ( R )-2-甲基异戊烯基二磷酸 (2-Me-​​IPP)延伸二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 进行重组，然后进行萜烯环化。使用立体选择性氘代 2-Me-​​IPP 同位素对 FPPS 反应的立体化学过程进行了详细研究。

  DOI：

  10.1039/d2cc00636g

文献信息

• Inhibition of hepatitis C virus NS5A by fluoro-olefin based γ-turn mimetics
  作者：Wonsuk Chang、Ralph T. Mosley、Shalini Bansal、Meg Keilman、Angela M. Lam、Phillip A. Furman、Michael J. Otto、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.051

  日期：2012.4

  The HCV non-structural protein NS5A has been established as a viable target for the development of direct acting antiviral therapy. From computational modeling studies strong intra-molecular hydrogen bonds were found to be a common structural moiety within known NS5A inhibitors that have low pico-molar replicon potency. Efforts to reproduce these γ-turn-like substructures provided a novel NS5A inhibitor

  HCV 非结构蛋白 NS5A 已被确定为开发直接作用抗病毒疗法的可行靶标。从计算建模研究发现，强分子内氢键是已知 NS5A 抑制剂中的常见结构部分，其具有低皮摩尔复制子效力。重现这些γ-转角亚结构的努力提供了一种基于氟烯烃等排体的新型NS5A抑制剂。这种含氟烯烃的抑制剂表现出皮摩尔活性（EC 50 = 79 pM) 对 HCV 基因型 1b 复制子没有可测量的细胞毒性。这种活性水平与目前临床评估的基于天然肽的抑制剂相当，并表明肽模拟方法可以作为一种有用的策略来产生有效的和结构独特的 HCV NS5A 抑制剂。
• Highly Stereoselective Titanium-Mediated Aldol Reaction from (<i>S</i>)-4-Benzyloxy-3-methyl-2-butanone
  作者：Joana Zambrana、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Cristina Luján

  DOI：10.1021/jo201021z

  日期：2011.11.4

  Substrate-controlled titanium-mediated aldol reactions from (S)-4-benzyloxy-3-methyl-2-butanone provide satisfactory levels of 2,5-syn asymmetric induction if they are carried out in the presence of a second equivalent of TiCl4. Such reactions give high yields and excellent diastereoselectivity with a wide array of achiral and chiral aldehydes without needing other sources of chirality. This procedure

  （S）-4-苄氧基-3-甲基-2-丁酮的受基质控制的钛介导的羟醛反应，如果在第二当量的TiCl 4存在下进行，则可提供令人满意的2,5-顺式不对称诱导。。这样的反应在不需要其他手性来源的情况下，具有广泛的非手性和手性醛，可提供高收率和出色的非对映选择性。因此，该方法对于天然产物的合成是令人感兴趣的。此外，反应物种的光谱学研究和分析揭示了解释实验结果的可能机制。
• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies toward the total synthesis of tedanolide: assembly of the C1–C23 carbon backbone
  作者：Chek-Ming Wong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.044

  日期：2006.6

  A stereoselective assembly of the C1-C23 fragment representing the carbon backbone of tedanolide was accomplished utilizing a chiral boron reagent to effect the aldol coupling of the C1-C12 diketoester fragment with the C13-C23 aldehyde fragment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.