tetraacetyl-GA3 anhydride | 54878-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetraacetyl-GA3 anhydride
• 英文别名: Teraacetyl-GA₃-anhydrid；[(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-diacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carbonyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-diacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 54878-56-7
• 化学式: C₄₆H₅₀O₁₅
• 分子量: 842.894
• InChiKey: YYFQAMNRAVYHEA-GEZOBBSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  201.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraacetyl-GA3 anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Gibberellin-A3-7-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  赤霉素-lxii 1：合成von 7-desoxygenierten gibberellin-a 3 -verbindungen

  摘要：

  已经报道了导致具有逐步脱氧的位置7的GA 3衍生物的反应序列。从研究用于合成GA 3 -7醇的四种不同方法中，发现酸酐5a和5b的直接NaBH 4-还原是最佳的，分别导致3和9的高收率。氧化3氯代- -与N二甲基硫醚络合物或氯铬酸吡啶鎓，然后脱乙酰化，得到GA 3 -7-醛16。-的的部分合成6β甲基-7-去甲GA 3 20已经实现了从开始 3经由iodinemethyl化合物18及其与还原（C 2 H ^ 5）3 SNH或Na 2的[Fe（CO）4 ]至19和随后的saponification.-的新赤霉素衍生物的结构进行了测定的基础上IR，1 H-NMR和MS数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87025-6
• 作为产物：
  描述：

  0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd 在 chromium(VI) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tetraacetyl-GA3 anhydride
  参考文献：
  名称：

  赤霉素-lxii 1：合成von 7-desoxygenierten gibberellin-a 3 -verbindungen

  摘要：

  已经报道了导致具有逐步脱氧的位置7的GA 3衍生物的反应序列。从研究用于合成GA 3 -7醇的四种不同方法中，发现酸酐5a和5b的直接NaBH 4-还原是最佳的，分别导致3和9的高收率。氧化3氯代- -与N二甲基硫醚络合物或氯铬酸吡啶鎓，然后脱乙酰化，得到GA 3 -7-醛16。-的的部分合成6β甲基-7-去甲GA 3 20已经实现了从开始 3经由iodinemethyl化合物18及其与还原（C 2 H ^ 5）3 SNH或Na 2的[Fe（CO）4 ]至19和随后的saponification.-的新赤霉素衍生物的结构进行了测定的基础上IR，1 H-NMR和MS数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87025-6

文献信息

• Computer-assisted site-specific functionalization in the gibberellin series; norrish type II photocyclization via a 9-membered transition state
  作者：Günter Adam、Alfred Preiss、Pham Dinh Hung、Leo Kutschabsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87788-7

  日期：——

  The site-specific Norrish II type reaction of the gibberellin oxo ester , prepared in two steps from tetraacetyl- GA3, anhydride , to the photolactone , is reported. By potential energy calculations based on the X-ray analysis of , it is shown that the regio- and stereoselectivity of the photocyclization can be predicted involving a 9-membered cyclic transition state in the H-abstraction step. The

  据报道，赤霉素含氧酸酯的位置特定的Norrish II型反应是从四乙酰基GA 3（酸酐）到光内酯分两个步骤制备的。通过基于的X射线分析进行势能计算，结果表明，在H提取步骤中，可以预测光环化的区域选择性和立体选择性，其中涉及9元循环过渡态。光内酯的结构由光谱数据，特别是NOE测量值确定。
• ADAM, G.;PREISS, A.;HUNG, P. D.;KUTSCHABSKY, L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5815-5826
  作者：ADAM, G.、PREISS, A.、HUNG, P. D.、KUTSCHABSKY, L.

  DOI：——

  日期：——