0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd | 54878-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd
• 英文别名: 0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A₃-7-aldehyd；O(3),O(13)-Diacetyl-gibberellin-A₃-7-aldehyd
• CAS: 54878-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: PJCYFPVQRYVFQC-ODZXTWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Gibberellin-A3-7-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  赤霉素-lxii 1：合成von 7-desoxygenierten gibberellin-a 3 -verbindungen

  摘要：

  已经报道了导致具有逐步脱氧的位置7的GA 3衍生物的反应序列。从研究用于合成GA 3 -7醇的四种不同方法中，发现酸酐5a和5b的直接NaBH 4-还原是最佳的，分别导致3和9的高收率。氧化3氯代- -与N二甲基硫醚络合物或氯铬酸吡啶鎓，然后脱乙酰化，得到GA 3 -7-醛16。-的的部分合成6β甲基-7-去甲GA 3 20已经实现了从开始 3经由iodinemethyl化合物18及其与还原（C 2 H ^ 5）3 SNH或Na 2的[Fe（CO）4 ]至19和随后的saponification.-的新赤霉素衍生物的结构进行了测定的基础上IR，1 H-NMR和MS数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87025-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd
  参考文献：
  名称：

  Gibberelline-91：Detaillierter 1 H-NMR-strukturbeweis von epimeren羟基环丁烯，deren合成durch photocyclisierung von diacetylgibberellin-A 3 -7-醛基

  摘要：

  二乙酰基赤霉素-A3-7-醛1的光致细胞化产生了差向性羟基环丁烷2和3。四元环的C-7和C-15处新的不对称中心的构型已通过1 H-NMR（单核去耦和INDOR技术）确定。Retroaldol状的裂解2和3温和的碱性条件下使起始醛1和Δ 15 -isomeric醛6。6的氧化和脱乙酰基得到16,17-二氢-15,16-脱氢赤霉素-A 3 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91899-x

文献信息

• Photocyclisierung eines gibberellinaldehyds zu epimeren cyclobutanolen und deren basische rückspaltung partialsynthese von 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3
  作者：M. Lischewski、G. Adam、E.P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93620-7

  日期：1980.1

  UV-irradiation of the aldehyde 1 leads to the 7-epimeric cyclobutanols 2a and 2b which undergo upon treatment with NaOCH3 retroaldol-like cleavage to 1 and 3. Oxidation and deacetylation of 3 affords the 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3 (5).

  醛1个通向7-差向异构体cyclobutanols 2a和2b，其在治疗与经历的NaOCH的UV照射3 retroaldol样切割为1和3的氧化和脱乙酰化的3次，得到16,17-二氢Δ 15 -gibberellin -A 3（5）。
• Lischewski, M.; Adam, G., Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 3, p. 117
  作者：Lischewski, M.、Adam, G.

  DOI：——

  日期：——