3,13-diacetyl-GA3-(2'-hydroxy)propyl ester | 118088-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,13-diacetyl-GA3-(2'-hydroxy)propyl ester
• 英文别名: 2-hydroxypropyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-diacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 118088-59-8；118088-64-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉
• 分子量: 488.535
• InChiKey: CCZSFZVFHQTEDC-UBVPDQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-diacetyl-GA3-(2'-hydroxy)propyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4S,4aR,4a1S,6S,8aR,8bR,11S,12S,12aR,12bS)-4,12-dimethyl-5-methylene-1,13-dioxo-3,4,4a,5,8,8a,11,12,12a,12b-decahydro-1H-8b,12-(epoxymethano)-4a1,6-methanobenzo[2,3]azuleno[1,8-cd]oxepine-4,6,11(7H)-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素系列中的计算机辅助的特定于位点的功能化；通过9元过渡态实现Norrish II型光环化

  摘要：

  据报道，赤霉素含氧酸酯的位置特定的Norrish II型反应是从四乙酰基GA 3（酸酐）到光内酯分两个步骤制备的。通过基于的X射线分析进行势能计算，结果表明，在H提取步骤中，可以预测光环化的区域选择性和立体选择性，其中涉及9元循环过渡态。光内酯的结构由光谱数据，特别是NOE测量值确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87788-7
• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyl-GA3 anhydride 、 1,2-丙二醇 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADAM, G.;PREISS, A.;HUNG, P. D.;KUTSCHABSKY, L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5815-5826

  摘要：

  DOI：