exo-3-methylnorcamphor | 3915-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3-methylnorcamphor
• 英文别名: rac-3-exo-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1S,3S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 3915-75-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AOLWVFLQJQUFMW-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-methylnorcamphor 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 四氯化锡 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,3aR,4S)-3a,7a-Dimethyl-octahydro-1,4-methano-indene
  参考文献：
  名称：

  Kreiser,W.; Janitschke,L., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 408 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 exo-3-methylnorcamphor
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 217,225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Syntheses of epi-β-Santalene, β-Santalene and an Isomer of β-Santalene with 4-Methyl-4-pentenyl Side Chain
  作者：P. A. Unnikrishnan、P. A. Vatakencherry

  DOI：10.1080/00397919208021129

  日期：1992.12

  Sandalwood oil is mainly due to its major components α-santalol (1) and β-santalol (2), while many of the components like β-santalene (3) and epi-β-santalene (4) also contribute to the perfumery properties1. Since the pioneering work of Corey2, Brieger3 and Money4 a number of syntheses of these compounds have appeared5,6. Of late there has been great interest in the synthesis of certain minor components

  摘要 东印度檀香油的嗅觉特性主要是由于其主要成分α-檀香酚(1)和β-檀香酚(2)，而β-檀香油(3)和epi-β-檀香油(4)等成分较多。 ) 也有助于香水的特性1。自 Corey2、Brieger3 和 Money4 的开创性工作以来，出现了这些化合物的许多合成 5,6。最近，人们对合成油的某些次要成分产生了极大的兴趣，例如具有 4-甲基-4-戊烯基侧链的 β-檀香萜的异构体 (5)。
• Synthesis of 2-exo- and 2-endo-mecamylamine analogs. Structure-activity relationships for nicotinic antagonism in the central nervous system
  作者：John A. Suchocki、Everette L. May、Thomas J. Martin、Clifford George、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm00107a019

  日期：1991.3

  Nine analogues of mecamylamine (2) which differ in the number and substitution pattern of methyl groups, were prepared. In four of these analogues the amine functionality is in an endo orientation. Enantiomers of 2-endo- and 2-exo-N-methylfenchylamine (25 and 26, respectively) were also prepared. The hydrochloride salts of these compounds were tested for nicotinic antagonism relative to mecamylamine

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C
• Flexible Synthetic Approach to a (S)-Norcamphor-Based Hydroperoxide: An Efficient Oxidant for Asymmetric Sulfoxidations
  作者：Alessandra Lattanzi、Sandro Piccirillo、Arrigo Scettri

  DOI：10.1002/ejoc.200500680

  日期：2006.2

  renewable tertiary (S)-norcamphor-based hydroperoxide 3 has been efficiently obtained by a simple 4-step route. Remarkably, complete diastereocontrol was observed in the hydroperoxidation step. This oxidant, when used in the Ti-catalyzed asymmetric sulfoxidation, showed to be as reactive as previously reported hydroperoxide 2, but more importantly, high chemoselectivity and improved asymmetric induction were

  可再生的叔 (S)-去甲樟脑基氢过氧化物 3 已通过简单的 4 步路线有效地获得。值得注意的是，在氢过氧化步骤中观察到了完全的非对映控制。这种氧化剂在用于 Ti 催化的不对称磺化氧化时，表现出与先前报道的氢过氧化物 2 一样的反应性，但更重要的是，实现了高化学选择性和改进的不对称诱导。所使用的合成方法为设计各种功能化且可能更有效的去甲樟脑氢过氧化物提供了机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Mechanism of decomposition of a phosphorylated triazoline
  作者：S. Rengaraju、K.Darrell Berlin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90743-4

  日期：1971.1

  gave endo-3-methyl-2-norbornanone (13) and exo-3-methyl-2-norbornanone (14) in the ratio of 86:14. On the basis of this result it is shown that a 3,2-endo,endo methyl migration occurs in the decomposition of the initially formed triazoline (8).

  叠氮磷酸二乙酯（1）和2-甲基-2-降冰片烯（7）缩合得到两个同分异构的磷酸化酰胺化物10和11。将10和11的混合物水解，以86:14的比例得到内-3-甲基-2-降冰片烷酮（13）和外-3-甲基-2-降冰片烷酮（14）。根据该结果表明，在最初形成的三唑啉（8）的分解中发生了3，2-内-内-甲基甲基迁移。