camphenilone | 52363-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: camphenilone
• 英文别名: (+/-)-3,3-dimethlbicyclo<2.2.1>hept-2-one；3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；Camphenilon；(+/-)-3,3-dimethyl-norbornan-2-one；(+/-)-3,3-Dimethyl-norbornan-2-on；(+/-)-Camphenilon；(1S,4R)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 52363-25-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZYPYEBYNXWUCEA-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camphenilone 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 4-(2exo-chloro-7,7-dimethyl-[1]norbornyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  Bartlett et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 217,247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.42h， 以14%的产率得到camphenilone
  参考文献：
  名称：

  在爆炸区域内使用氧气进行钯催化的烯烃裂解的连续流工艺的开发

  摘要：

  描述了使用分子氧作为唯一的氧化剂产生羰基化合物的Pd催化的烯烃裂解连续流方案的开发。流动规程使用低催化剂负载量（0.1 mol％），并且通过以共溶剂形式存在的聚（乙二醇）乙二醇-400（PEG-400）来防止活性催化剂的分解。自由基清除剂抑制了反应，表明自由基通路参与了反应机理。在几种烯烃基质上证明了连续流方案的适用性。连续流工艺可使用纯O2进行安全且可扩展的烯烃裂解。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700671

文献信息

• The structures of the lactones from the action of lead tetra-acetate on camphene, and from acid on tricycloekasantalic acid
  作者：G.E. Gream、D. Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99051-9

  日期：1966.1

  Hot sulphuric acid (15 or 25%) or cold sulphuric acid (98%) converts tricycloekasantalic acid (VI) into a mixture of the exo and endo γ-lactones (IV) and (V) resp., and the δ-lactone (X), and not the pure endo-lactone (V) as reported in the literature. Formic acid converts VI into a mixture of IV and V. The action of lead tetra-acetate in acetic acid on camphene gives a mixture (ca. 4:1) of the lactones

  热硫酸（15％或25％）或冷硫酸（98％）将三环链烷钽酸（VI）分别转化为外切和内切γ-内酯（IV）和（V）的混合物，以及δ-内酯（ X），而不是纯内切内酯（V）如在文献中报道。甲酸将VI转化为IV和V的混合物。四乙酸铅在乙酸中对樟脑的作用产生内酯IV和V的副产物（约4：1）。纯的合成内切和（+） - -从（±） -内酯（V）camphenilone描述和纯的（+） -外-内酯（IV）已经从从tricycloekasantalic酸内酯的混合物得到的间接。exo的形成建立了由三环链烷钽酸经3,2-移位的独家外甲基转移形成的内酯（IV）。
• STERIC ASPECTS OF THE OXIDATION OF THIOKETONES BY SINGLET OXYGEN
  作者：Narayan Ramnath、Vaidhya Jayathertha Rao、Varadaraj Ramesh、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1246/cl.1982.89

  日期：1982.1.5

  Singlet oxygen oxidation of dialkyl thioketones yields the corresponding ketones and in some cases sulfoxides in varying amounts. Steric considerations on the reactive zwitterionic/diradical intermediates have been invoked to rationalise the product distribution.

  二烷基硫酮的单线态氧氧化产生相应的酮，在某些情况下还会产生不同数量的亚砜。对反应性两性离子/双自由基中间体的空间考虑已经被用来使产品分布合理化。
• Synthesis of chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral nitrones) via a nitrosoketene intermediate and their asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions leading to the EPC synthesis of modified amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Yoshihiro Morishita、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00284-6

  日期：1997.4

  Cycloaddition of chiral cyclic ketones such as (−)-menthone, (+)-nopinone, and (+)-camphenilone to nitrosoketene generated by thermolysis of 5-hydroxyimino-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione gave the corresponding chiral spiro 3-oxazolin-5-one 3-oxides (chiral cyclic nitrones). These nitrones underwent asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions with electron rich olefins to give the corresponding

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。
• Ethyl-for-methyl substitution enhances the subtype specificity of mecamylamine analogues
  作者：David Mangan、Neasa McNabola、Emily H. Clark、Isabel Bermudez、Susan Wonnacott、J. Mike Southern

  DOI：10.1039/c9ob01993f

  日期：——

  three of the methyl groups of mecamylamine have been systematically replaced with ethyl groups. Assessment of the compounds highlights that simple ethyl for methyl changes changes to the parent structure can dramatically enhance activity and selectivity towards either the α4β2 (at the expense of α3β4) or the α3β4 (at the expense of α4β2) nicotinic acetylcholine receptor sub-type as compared to the parent

  描述了新的美甲胺类似物的合成，其中，美甲胺的甲基的1、2或3个已被乙基系统地取代。化合物亮点，对于甲基简单乙基改变的变化与母体结构可以显着地提高向任一α的活性和选择性的评价4 β 2（在α为代价3 β 4）或α 3 β 4（在牺牲α 4 β 2）烟碱乙酰胆碱受体亚型相比于亲本化合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO DI-SUBSTITUTED BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES COMPOSÉS CONTENANT DE LA BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE DI-SUBSTITUÉS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2022140677A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to compositions and methods related to bicyclo[2.2.1] heptanamine-containing compounds and salts.

  本申请涉及含有bicyclo[2.2.1]heptanamine化合物及其盐的组合物和方法。