(1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 2566-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 2566-59-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JESWDXIHOJGWBP-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S,3aR,5S,6S,6aS)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-iodohexahydro-3,5-methanocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-Bicyclo<2.2.1>heptanecarboxaldehyde 在 potassium permanganate 、 氧气 、 丙酮 作用下， 生成 (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 197,200, 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Double Activation and Arylation of 2° and 3° C(sp3)–H Bonds of the Norbornane System: Formation of a C–C Bond at the Bridgehead Carbon and Bridgehead Quaternary Stereocenter
  作者：Srinivasarao Babu、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1341242

  日期：——

  Pd-catalyzed activation and direct arylation of both 2° and the bridgehead 3° (sp3) C–H bonds and an unprecedented C–C bond formation at the bridgehead carbon of the norbornane system are reported. The assembly of bridgehead-substituted norbornane frameworks having contiguous stereocenters was accomplished. X-ray crystal structure analysis of representative molecules unambiguously established the stereochemistry

  据报道，Pd 催化的 2° 和桥头 3°（sp3）C-H 键的活化和直接芳基化以及在降冰片烷系统的桥头碳上形成了前所未有的 C-C 键。完成了具有连续立体中心的桥头取代降冰片烷骨架的组装。代表性分子的 X 射线晶体结构分析明确地建立了立体化学。
• Carbon Dioxide as a C₁Building Block for the Formation of Carboxylic Acids by Formal Catalytic Hydrocarboxylation
  作者：Thomas G. Ostapowicz、Marc Schmitz、Monika Krystof、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201304529

  日期：2013.11.11

  A happy marriage of two processes: An effective catalytic system was identified for the direct synthesis of carboxylic acids from non‐activated olefins or alcohols, CO2, and H2. Detailed analysis together with labeling studies indicated that the overall hydrocarboxylation of simple olefins results from a combination of the reverse water–gas shift (rWGS) reaction and a hydroxycarbonylation step, each

  这是两个过程的幸福结合：确定了一种有效的催化体系，用于由非活化的烯烃或醇，CO 2和H 2直接合成羧酸。详细的分析和标记研究表明，简单的烯烃的总体加氢羧化反应是水-煤气变换（rWGS）反应和羟羰基化步骤共同作用的结果，二者均由铑催化剂促进（参见方案）。
• Stereoselective synthesis of constrained norbornane-derived spiro-β-lactams
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Alessandra Forni、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.048

  日期：2013.1

  New enantiopure polycyclic norbornane-derived spiro-β-lactams were synthesized by means of a Staudinger ketene–imine reaction between unsymmetrical bicyclic chiral ketenes, generated from differently substituted norbornane carboxylic acids, and (E)-N-benzyl-N-(phenylmethylene)amine, with high yields and moderate to good stereoselectivities. The diastereoisomeric results were rationalized taking into

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。
• Exploration of New Biomass‐Derived Solvents: Application to Carboxylation Reactions
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1002/cssc.201903224

  日期：2020.4.21

  been evaluated as new sustainable solvents for a large variety of CO2 -based carboxylation reactions. Known biomass-derived solvents (biosolvents) are also included in the study and the results are compared with commonly used solvents for the reactions. Biosolvents can be efficiently applied in a variety of carboxylation reactions, such as Cu-catalyzed carboxylation of organoboranes and organoboronates

  迄今为止，尚未开发的一系列生物质衍生的化学品已被评估为各种基于CO2的羧化反应的新型可持续溶剂。研究中还包括已知的生物质衍生溶剂（biosolvents），并将结果与​​反应中常用的溶剂进行比较。生物溶剂可以有效地应用于各种羧化反应中，例如铜催化的有机硼烷和有机硼酸酯的羧化反应，金属催化的加氢羧化反应，硼化羧化反应以及其他相关反应。对于许多这些反应，使用生物溶剂可提供比常用溶剂可比或更高的产率。迄今为止，确定的最佳生物溶剂是尚未开发的候选异山梨醇二甲醚，乙醛二乙基乙缩醛，氧化玫瑰和桉油精，以及已知的生物溶剂2-甲基四氢呋喃。该策略用于合成商业药物非诺洛芬和氟比洛芬。