(S,E)-2-­methyl-­6-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)hept-­2-­enyl-­acetate | 1412422-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-2-­methyl-­6-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)hept-­2-­enyl-­acetate
• 英文别名: [(E,6S)-2-methyl-6-(7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)hept-2-enyl] acetate
• CAS: 1412422-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: AGNLPTWCMUEMIN-UWUHSAQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-­methyl-­6-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)hept-­2-­enyl-­acetate 在 [((4S,5S)-Cy₂-Ubaphox)Ir(COD)]BARF 、 水 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 112.33h， 生成 (S)-­3’-­((6R,9S)-­4,9-­dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-甲基-1,2-苯二酚 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (S,S)-TADDOL 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.45h， 生成 (S,E)-2-­methyl-­6-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)hept-­2-­enyl-­acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h