(+)-Feist's acid | 499-02-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-Feist's acid
• 英文别名: (1R,2R)-(+)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2R)-Feist's acid；3-Methylenecyclopropane-trans-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2R)-3-methylidenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 499-02-5；45786-15-0；139891-18-2；148152-68-5；75880-66-9
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: XZVHROKAQFFOCA-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C
• 沸点：
  219.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3863 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Feist's acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(benzoyloxymethyl)-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Potvin, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 20, p. 2173 - 2177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid (R)-(+)-α-methylbenzammonium salt 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以8.5 g的产率得到(+)-Feist's acid
  参考文献：
  名称：

  手性 Feist 酸衍生的一些新型 C2 对称手性双酰胺配体的合成和表征

  摘要：

  半稳定的手性 C2 对称双齿取代酰胺配体 (1R,2R)-5a-d 和 (1S,2S)-6a-d 由 (1R,2R)-(+)-3-亚甲基环丙烷以定量收率合成1,2-二羧酸(1R,2R)-3和(1S,2S)-(-)-3-亚甲基-环丙烷-1,2-二羧酸(1S,2S)-3，分别分两步。手性 Feist 酸 (1R,2R)-3 和 (1S,2S)-3 通过从 8 中拆分反式-(±)-3-亚甲基-环丙烷-1,2-二羧酸获得，具有良好的异构纯度： 2 叔丁醇和水的混合物，使用 (R)-(+)-α-甲基苄胺作为手性试剂。该过程可大规模重现。所有这些新合成的手性配体均通过 1H-NMR、13C-NMR、IR 和质谱以及元素分析和比旋光度进行了表征。

  DOI：

  10.3390/molecules17055550

文献信息

• Stereochemistry of the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：W. von E. Doering、H.D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92859-5

  日期：1970.1

  3-dicarboxylate and its two products of thermal rearrangement, methyl syn- and anti-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate, has allowed the exclusion of a planar transition state and the construction of a unique mechanism in which the substituents at a pivotal atom remain perpendicular to the plane of the system of four atoms that constitute the methylenecyclopropane of starting material and product.

  光学活性的亚甲基环丙烷-反式-2,3-二羧酸二甲酯的相对构型及其热重排的两种产物甲基正-和反-2-羰基甲氧基环亚丙基乙酸酯的建立，可以排除平面过渡态和独特的机理，其中枢轴原子上的取代基保持垂直于构成起始原料和产物的亚甲基环丙烷的四个原子的系统平面。
• Efficient syntheses of protected (2s,3s)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutanone, key intermediates for the synthesis of chiral carbocyclic analogues of oxetanocin
  作者：Chi-Nung Hsiao、Steven M. Hannick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97127-2

  日期：1990.1

  Protected forms of (2S,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutanone, key intermediates for the synthesis of chiral carbocyclic oxetanocin analogues, were prepared from Feist's acid.

  由Feist's酸制备了保护形式的（2S，3S）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，这是合成手性碳环氧杂环丁烷类似物的关键中间体。
• Process for the preparation of an antiviral agent
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05525726A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+) -.alpha.-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylene -cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-.alpha.-methylbenzyl-amine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.alpha.)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸与(R)-(+)-α-甲基苄胺反应，生成(1R-trans)-3-甲烯基-环丙烷-1,2-二羧酸，以及(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可以转化为(1R-trans)-3-甲烯基-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯，这是制备抗病毒药物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的中间体。改进的工艺还可以从分离中回收混合型费斯特酸。
• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• KAGAN J.; MATTES K. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1524-1525
  作者：KAGAN J.、 MATTES K. C.

  DOI：——

  日期：——