Feist's acid | 499-02-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Feist's acid
• 英文别名: Fiest's acid；3-methylenecyclopropane-trans-1,2-dicarboxylic acid；trans-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid；(+/-)-trans-3-methylidenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；trans-(±)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(+/-)-methylene-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid；(+/-)-3-Methylen-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1r.2t)；(+/-)-Methylen-cyclopropan-1r,2t-dicarbonsaeure；trans-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1S,2S)-3-methylidenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 499-02-5；148152-68-5
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: XZVHROKAQFFOCA-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-201 °C
• 沸点：
  219.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3863 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Feist's acid 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt, Zeev; Finkel, Doron, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 45 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-氧-2H-吡喃-5-甲酸乙酯 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Feist's acid
  参考文献：
  名称：

  Feist酸衍生的一些C2对称的双齿配体及其配合物的合成

  摘要：

  各种新Ç 2 -对称二齿配体，轴承磷，氮和硫，进行了以有效的方式获得，由（±） -反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二羧酸（Feist的的酸;（± ） -反式- 3）。新的二齿配体的结构，二（叔丁基）（±） - [（反式-3- methylidenecyclopropane -1,2-二基）dimethanediyl]双氨基甲酸酯（（±） - 9），（±） - （反式- 3-甲基二烯环丙烷-1,2-二基）二甲基二氯化铵（（±）-10），（±）-S，S '- [（反式-3-（3-亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]二乙硫醇酯（（±）-11）和（±）-（（反-3--亚甲基环丙烷-1,2-二基）二甲烷二基]双（二苯基膦）（（± ）‐ 12）已通过标准光谱技术进行了充分表征。这些新型的C 2对称双齿配体具有用于不对称催化的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100305

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some New C2 Symmetric Chiral Bisamide Ligands Derived from Chiral Feist’s Acid
  作者：Abdullah M. A. Al Majid、Mohammad Shahidul Islam、Zeid Al-Othman、Ahlam F. Al-Salhoob、Assem Barakat

  DOI：10.3390/molecules17055550

  日期：——

  2-dicarboxylic acid from an 8:2 mixture of tert-butanol and water, using (R)-(+)-α-methylbenzyl amine as a chiral reagent. This process is reproducible on a large scale. All these new synthesized chiral ligands were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, and mass spectrometry, as well as elemental analysis and their specific rotations were measured. These new classes of C2 symmetric chiral bisamide ligands

  半稳定的手性 C2 对称双齿取代酰胺配体 (1R,2R)-5a-d 和 (1S,2S)-6a-d 由 (1R,2R)-(+)-3-亚甲基环丙烷以定量收率合成1,2-二羧酸(1R,2R)-3和(1S,2S)-(-)-3-亚甲基-环丙烷-1,2-二羧酸(1S,2S)-3，分别分两步。手性 Feist 酸 (1R,2R)-3 和 (1S,2S)-3 通过从 8 中拆分反式-(±)-3-亚甲基-环丙烷-1,2-二羧酸获得，具有良好的异构纯度： 2 叔丁醇和水的混合物，使用 (R)-(+)-α-甲基苄胺作为手性试剂。该过程可大规模重现。所有这些新合成的手性配体均通过 1H-NMR、13C-NMR、IR 和质谱以及元素分析和比旋光度进行了表征。
• [EN] TRANSITION METAL CARBENE COMPLEXES CONTAINING A CATIONIC SUBSTITUENT AS CATALYSTS OF OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] COMPLEXES CARBENES DE METAUX DE TRANSITION CONTENANT UN SUBSTITUANT CATIONIQUE, UTILISES EN TANT QUE CATALYSEURS DES REACTIONS DE METATHESE DES OLEFINES
  申请人：UNIV TECHNOLOGIES INT

  公开号：WO2005121158A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Organometallic complexes suitable as olefin metathesis catalysts are provided. The complexes are Group 8 transition metal carbenes bearing a cationic substituent and having the general structure (I) wherein M is a Group 8 transition metal, L1 and L2 are neutral electron donor ligands, X1 and X2 are anionic ligands, m is zero or 1, n is zero or 1, and R1,W, Y, and Z are as defined herein. Methods for synthesizing the complexes are also provided, as are methods for using the complexes as olefin metathesis catalysts.

  提供适用于烯烃重排催化剂的有机金属配合物。这些配合物是带有阳离子取代基团的8族过渡金属卡宾，其一般结构为（I），其中M是8族过渡金属，L1和L2是中性电子给体配体，X1和X2是阴离子配体，m为0或1，n为0或1，R1、W、Y和Z如本文所定义。还提供了合成这些配合物的方法，以及将这些配合物用作烯烃重排催化剂的方法。
• CURING AGENTS FOR EPOXY RESINS
  申请人：Dershem Stephen M

  公开号：US20130012620A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to curatives for epoxy resins, and compositions (e.g. adhesives) containing such resins cured using the same methods of preparation and uses therefor. More specifically, the present invention relates to hybrid curatives for epoxy resins comprising both aromatic amine, phenol and/or phenyl ester moieties. A further aspect of the current invention relates to new imidazole catalysts that possess a combination of excellent cure latency as well as low cure temperature onset.

  本发明涉及环氧树脂的硬化剂，以及含有经相同制备方法固化的这种树脂的组合物（例如胶粘剂）及其用途。更具体地，本发明涉及用于环氧树脂的混合硬化剂，包括芳香胺、酚和/或苯酯基团。本发明的另一个方面涉及具有优异固化潜伏期和低固化温度起始点的新咪唑催化剂。
• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. I. Fluorination of cyclopropanepolycarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian、L.B. Faryat'eva

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02996-r

  日期：1994.12

  Cyclopropanecarboxylic acids possessing more than one carboxylic group readily undergo fluorination when treated with SF4 to yield the corresponding poly(trifluoromethyl)cyclopropanes and bicyclic ethers.

  当用SF 4处理时，具有一个以上羧基的环丙烷羧酸容易发生氟化反应，生成相应的聚（三氟甲基）环丙烷和双环醚。
• Synthesis of 3-bromo-2-pyrones and their reactions with bases
  作者：T. L. Gilchrist、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39680000769

  日期：——

  The synthesis of α-pyrones related to isodehydracetic acid (2,4-dimethyl-6-oxopyran-3-carboxylic acid), their bromination, and the reaction of the bromo-compounds with bases have been reinvestigated and extended. The sodium-catalysed condensation of β-keto-esters and related compounds with acetyenic esters provides a satisfactory general method for synthesis of the α-pyrones. The reactions of the bromo-pyrones

  与异去氧乙酸（2,4-二甲基-6-氧杂吡喃-3-羧酸）有关的α-吡喃酮的合成，其溴化以及溴化合物与碱的反应已得到重新研究和扩展。钠催化的β-酮酸酯和相关化合物与乙酸酯的缩合为合成α-吡喃酮提供了令人满意的通用方法。溴吡喃酮与碱的反应明显取决于吡喃酮的结构，碱的性质和反应条件，并给出各种不同的无环，环丙烷，环戊烷和呋喃酸或其脱羧产物。亚烷基环丙烷如Feist酸的形成不是很普遍的反应。

表征谱图