(E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester | 775343-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-(3-methylphenyl)oct-6-enoate
• CAS: 775343-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: JJRXFDNEFFVBAT-BVPNKTGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E,3S)-8-bromo-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (E,3S)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-3-m-tolyloct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c

文献信息

• First Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Presphaerene¹
  作者：Jongkook Lee、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/jo049351c

  日期：2004.9.1

  The first total synthesis of (−)-presphaerene (1) was achieved from (R)-glyceraldehyde 9 in 19 steps, demonstrating the novel “folding and allylic strain-controlled” intramolecular ester enolate SN2‘ alkylation strategy could be extended to the stereoselective synthesis of cyclopentanoid natural products. The present study also established the relative and absolute stereochemistry of 1, and the absolute

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。