4-methyl<2.2>paracyclophane | 24262-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-methyl<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4-Methyl-<2.2>paracyclophan；2-Methyl(2.2)paracyclophane；5-methyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 24262-07-5；24351-81-3；33483-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: PCWILLLONPHNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl<2.2>paracyclophane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 (-)-4-Brommethylen-7-methyl<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XLIV. Photolytic racemization mechanisms of chiral compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00762a046
• 作为产物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 hydroxide 、 肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 4-methyl<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  NMR studies of bond order in distorted aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a013

文献信息

• Ionization Energies of Methyl-substituted[2.2]Paracyclophanes
  作者：Yang Zhong-zhi、Branka Kova?、Edgar Heilbronner、Sayed Eltamany、Henning Hopf

  DOI：10.1002/hlca.19810640704

  日期：1981.11.4

  The photoelectron (PE.) spectra of thirteen methyl-substituted [2.2]paracyclophanes have been recorded and analyzed, to assess the influence of methyl-substitution on their ionization energies. It is shown that this influence is qualitatively and quantitatively the same as for benzenes and other π-systems. Comparison with the previous results obtained for the [2r]cyclophanes (r=2 to 6) strongly suggests

  记录并分析了13个甲基取代的[2.2]对环环烷的光电子（PE。）光谱，以评估甲基取代对其电离能的影响。结果表明，该影响在质量和数量上与苯和其他π系统相同。与先前对[2 r ]环烷（r = 2至6）获得的结果进行比较，强烈表明，烷基/π系统相互作用的超共轭模型比归纳模型更合适。
• Towards a Flexible Strategy for the Synthesis of Enantiomerically Pure [2.2]Paracyclophane Derivatives: The Chemistry of 4-Tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane
  作者：Gareth Rowlands、Rakesh Parmar、Martyn Coles、Peter Hitchcock

  DOI：10.1055/s-0030-1258286

  日期：2010.12

  enriched 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane as a precursor to a variety of mono- and di­substituted [2.2]paracyclophane derivatives is described. The goal of our research is to develop a single general precursor that permits the synthesis of the most common [2.2]paracyclophane substitution patterns. The chemistry of two diastereoisomers of 4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane has been explored and it

  描述了使用对映体富集的4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷作为多种单和双取代的[2.2]对环环烷衍生物的前体。我们研究的目标是开发一种单一的通用前驱物，该合成物可以合成最常见的[2.2]对环环烷取代模式。已经研究了4-甲苯基亚磺酰基[2.2]对环环烷的两种非对映异构体的化学，它促进了对映体富集的4-取代和4,13-二取代的[2.2]对环环烯的合成。定向锂化导致异常的环化反应。尽管甲苯基团无法实现我们的目标，但概述的化学反应是成功的“概念证明”。 不对称合成-环烷-亚砜-对映体拆分
• The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted [2.2]paracyclophane derivatives by sulfoxide–metal exchange
  作者：Peter B. Hitchcock、Gareth J. Rowlands、Rakesh Parmar

  DOI：10.1039/b507394d

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of enantiomerically pure 4-substituted [2.2]paracyclophanes from a common sulfoxide precursor is described.

  本文介绍了一种从普通亚砜前体合成对映体纯度为 4-取代的 [2.2]paracyclophanes 的一般策略。
• The synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives
  作者：Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/b800698a

  日期：——

  [2.2]Paracyclophane is a fascinating molecule that offers great potential in a wide range of chemical disciplines. Currently, the synthesis of the majority of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives is based on the resolution of a small number of starting materials or individual resolution procedures are developed for each new compound. The development of more general routes to these

  [2.2]环芳烷是一种引人入胜的分子，在许多化学领域中都具有巨大的潜力。当前，大多数对映体纯的[2.2]对环环烷衍生物的合成是基于少量起始原料的拆分，或针对每种新化合物开发了单独的拆分程序。讨论了通过共同中间体的分离来开发这些有价值的化合物的更通用途径。最终，最好是不求助于合成而合成这些有价值的化合物，并提出了实现这一有益目标的想法。
• Reversible switching between self-assembled homomeric and hybrid capsules
  作者：Jacques Lux、Julius Rebek

  DOI：10.1039/c3cc38769k

  日期：——

  We present here the reversible, guest-controlled disproportionation of homomeric and hybrid capsules using photochemistry. The supramolecular containers are self-assembled from shallow and deep cavitand modules.

  我们在这里展示了利用光化学对同聚和混合胶囊进行可逆、客体控制的歧化。超分子容器由浅空穴和深空穴模块自组装而成。