3-(phenylamino)-2-p-tolyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1375103-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(phenylamino)-2-p-tolyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Anilino-2-(4-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1375103-53-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: FPNKKBWQFSLFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(phenylamino)-2-p-tolyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1075

文献信息

• Fe₃O₄@Sap/Cu(<scp>ii</scp>): an efficient magnetically recoverable green nanocatalyst for the preparation of acridine and quinazoline derivatives in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Mohammad Ali Nasseri、Safoora Sheikh、Zinat Rezazadeh、Seyyedeh Ameneh Alavi Gol

  DOI：10.1039/d1ra01373d

  日期：——

  Saponin, as a green and available phytochemical, was immobilized on the surface of magnetite nanoparticles then doped with Cu ions (Fe3O4@Sap/Cu(II)) and used as an efficient nanocatalyst for the synthesis of quinazoline and acridine derivatives, due to their high application and importance in various fields of science. Different spectroscopic and microscopic techniques were used for the catalyst characterization

  皂苷作为一种绿色、可用的植物化学物质，固定在磁铁矿纳米粒子表面，然后掺杂铜离子（Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II )），作为有效的纳米催化剂用于合成喹唑啉和吖啶衍生物，由于它们在各个科学领域的高度应用和重要性。使用不同的光谱和显微技术来表征催化剂，例如 FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、TEM、TGA、VSM、BET、DLS、CV 和 XPS 分析。所有表征数据都相互关联，以便准确表征催化剂的结构。该反应在少量 Fe 3 O 4 @Sap/Cu( II ) (0.42 mol%) 作为绿色催化剂的存在下在水中在短时间内进行。结果很好地表明了皂苷在解决水介质中传质问题方面的有效作用，这是水介质中和非均相介质存在下许多有机反应所面临的挑战。该催化剂具有高催化活性，并且在温和的反应条件下，在短反应时间（小于 1 小时）内，所有喹唑啉（产率 68-94%）和吖啶（产率 66-97%
• Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions
  作者：Quan-Sheng Ding、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/jhet.759

  日期：2012.3

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antibacterial Activities of Novel 2-Aryl-3-(phenylamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Ali A. Mohammadi、Hamed Rohi、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1002/jhet.1075

  日期：2013.8

  An efficient synthesis of novel 2‐aryl‐3‐(phenylamino)‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives using KAl(SO4)2.12H2O (Alum) as a catalyst from an aldehyde and 2‐amino‐N‐phenylbenzohydrazine in ethanol is described. All synthesized derivatives were screened for anti‐bacterial activity. Some compounds exhibited promising anti‐bacterial activity with reference to standard antibiotics.

  使用KAl（SO 4）2 .12H 2 O（明矾）作为醛和催化剂的有效合成新的2-芳基-3-（苯氨基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物描述了乙醇中的2-氨基-N-苯基苯并肼。筛选所有合成的衍生物的抗菌活性。相对于标准抗生素，某些化合物表现出令人鼓舞的抗菌活性。