5'-hydroxy-7,2',4'-triisopropoxyisoflavone | 728911-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5'-hydroxy-7,2',4'-triisopropoxyisoflavone
• 英文别名: 3-[5-Hydroxy-2,4-di(propan-2-yloxy)phenyl]-7-propan-2-yloxychromen-4-one
• CAS: 728911-74-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: IEFUXDXWINRIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  584.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hydroxy-7,2',4'-triisopropoxyisoflavone 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-benzoyloxy-7,2',4'-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-diisopropoxyphenylacetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 SiO₂ (Micro Bead 3 Angstroem) 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.55h， 生成 5'-hydroxy-7,2',4'-triisopropoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Kwakhurin, a Unique Isoflavone with Rejuvenating Activity from “Kwao Keur”: Further Characterization by 2D-NMR Spectrometry and Synthesis of Triisopropylkwakhurin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10060

文献信息

• Kwakhurin, a Unique Isoflavone with Rejuvenating Activity from “Kwao Keur”: Further Characterization by 2D-NMR Spectrometry and Synthesis of Triisopropylkwakhurin
  作者：Toshiko Watanabe、Misako Iwasaki、Tsutomu Ishikawa、Sunee Chansakaow、Yoshihiro Higuchi、Satoshi Tahara

  DOI：10.3987/com-04-10060

  日期：——
• The first total synthesis of kwakhurin, a characteristic component of a rejuvenating plant, “kwao keur”: toward an efficient synthetic route to phytoestrogenic isoflavones
  作者：Fumihiro Ito、Misako Iwasaki、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa、Yoshihiro Higuchi

  DOI：10.1039/b414955f

  日期：——

  A convergent synthesis of kwakhurin (5), a characteristic estrogen-like isoflavone of Pueraria mirifica(Leguminosae), is described. Isoflavone skeleton 31 was constructed by Suzuki-Miyaura coupling of 3-bromochromone 26 (AC-ring) and arylboronic acid 30 (B-ring) in the presence of TBAB as an additive. Microwave-assisted coupling was also examined, but did not improve the yield. Baeyer-Villiger oxidation

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。