(4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran | 443883-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(2S,4S)-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 443883-40-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QWWDSSRIRNLVPN-JVIMKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-4-methyl-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2-epoxycyclohexane 、 丙酮 在 aluminum isopropoxide 、 臭氧 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5

文献信息

• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: precise and stereocontrolled synthesis of the key mother spiroketal
  作者：Xue Zhi Zhao、Lei Peng、Meng Tang、Yong Qiang Tu、Shuan Hu Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.167

  日期：2005.10

  The precise and stereocontrolled synthesis of the C9–C23 portion, the key mother spiroketal of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps starting from (R)-pulegone as the chiral template. This approach involved the distereoselective construction of eight chiral centers by intramolecular chiral inducement and the coupling of two

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。