(E)-(R)-4-Ethyl-4-hydroxymethyl-hex-2-ene-1,5-diol | 197848-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Ethyl-4-hydroxymethyl-hex-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (E,4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)hex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 197848-03-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BYPOQCQVBCNXCI-HOLAURBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Ethyl-4-hydroxymethyl-hex-2-ene-1,5-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids

  摘要：

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-96-7506
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxymethyl-hex-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(R)-4-Ethyl-4-hydroxymethyl-hex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids

  摘要：

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-96-7506

文献信息

• Asymmetric synthesis of the pentacyclic ring system of Aspidosperma alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00992-7

  日期：1997.10

  The asymmetric synthesis of pentacyclic compound 13, a known intermediate in the synthesis of l-acetylaspidospermidine, was conducted via the condensation of 2-hydroxytryptamine with chiral C9 lactone 9, readily available from triol 4.

  通过2-羟基色胺与手性C9内酯9的缩合反应进行五环化合物13的不对称合成，该化合物是合成1-乙酰基aspidospermidine的已知中间体，可以很容易地从三元醇4中获得。