(4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol | 335634-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol
• 英文别名: (4S,6R,10R,12S,13S)-9-(benzenesulfonyl)-3,4,12,13-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethylpentadec-1-en-8-ol
• CAS: 335634-69-0
• 化学式: C₅₂H₁₀₄O₉SSi₄
• 分子量: 1017.8
• InChiKey: UBGOCXCGYLXEKI-CHEWNCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.56
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol 在 sodium amalgam 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R,6R,8S,10S,1'R,1"S)-2-(acetylhydroxymethyl)-4,10-dimethyl-8-(isopropenylhydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]-undecane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e

文献信息

• A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
  作者：Yan Xing Jia、Xin Li、Bin Wu、Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00059-5

  日期：2002.2

  The stereoselective synthesis of the spiroketal fragment 4a and its C1″-epimer 4b of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。