2-Hydroxy-1-((2S,4S)-6-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propan-1-one | 335101-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-((2S,4S)-6-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[(2S,4S)-6-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 335101-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SXKFFLXOCLADPK-WPZUCAASSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-1-((2S,4S)-6-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propan-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,6R,10R,12S,13S)-9-Benzenesulfonyl-3,4,12,13-tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14,14-diethoxy-2,6,10-trimethyl-pentadec-1-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮类化合物的合成研究：立体控制合成方法用于关键的母亲螺环。

  摘要：

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007016e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-4-methyl-1-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2-epoxycyclohexane 在 aluminum isopropoxide 、 臭氧 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Hydroxy-1-((2S,4S)-6-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-propan-1-one 、 (1S,5R)-2-(1-Hydroxy-ethyl)-2,5-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  融合合成的HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环部分

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00059-5

文献信息

• Synthetic Studies of the HIV-1 Protease Inhibitive Didemnaketals:  Stereocontrolled Synthetic Approach to the Key Mother Spiroketals
  作者：Yan Xing Jia、Bin Wu、Xin Li、Shi Kuo Ren、Yong Qiang Tu、Albert S. C. Chan、William Kitching

  DOI：10.1021/ol007016e

  日期：2001.3.1

  6R,8S,10S,1'R,1' 'R)-2(acetylhydroxymethyl)-4,10-dimethyl-8(isopropenylhydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane (4a) and its C1' '-epimer (4b), the key mother spiroketals of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers(C-2

  （2S，4R，6R，8S，10S，1'R，1''R）-2（乙酰羟甲基）-4,10-二甲基-8（异丙烯基羟甲基）-1,7-二氧杂螺环的立体控制合成[5,5 ]十一烷（4a）及其C1'-顶基（4b）是来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯甲酮的关键母亲螺环，已通过天然（R）-（+ ）-pulegone，涉及通过分子内手性诱导诱导四个手性碳中心（C-2，C-6，C-8和C-1'）的非对映选择性。
• A convergent synthesis of the spiroketal moiety of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals
  作者：Yan Xing Jia、Xin Li、Bin Wu、Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00059-5

  日期：2002.2

  The stereoselective synthesis of the spiroketal fragment 4a and its C1″-epimer 4b of the HIV-1 protease inhibitors didemnaketals has been carried out through multisteps from the natural (R)-(+)-pulegone, which involved the diastereoselective construction of four chiral carbon centers by intramolecular chiral induction.

  HIV-1蛋白酶抑制剂ditemnaketals的spiroketal片段4a及其C1“ -epimer 4b的立体选择性合成已通过天然（R）-（+）-pulegone的多步反应完成，其中涉及四个手性的非对映选择性通过分子内手性诱导形成碳中心。