(2S,6R,8R,9R)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4R,5S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one | 431946-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,6R,8R,9R)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4R,5S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
• CAS: 431946-91-7
• 化学式: C₄₀H₇₄O₇SSi₂
• 分子量: 755.26
• InChiKey: OQWCMPVZEIQOJE-WVEIPWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,8R,9R)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4R,5S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以320 mg的产率得到(3R,4R,6R,10S,12R,13R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-12,13-isopropylidenedioxy-2,6,10,14-tetramethylpentadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-2,6-dimethylheptyl]-1,3-dithiane 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (2S,6R,8R,9R)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4R,5S)-5-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n