12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene | 78078-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene
• 英文别名: (4aS,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 78078-45-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: ZGLFUEJUBWLCBK-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 salviol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581
• 作为产物：
  描述：

  abietatrien-3β-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hinokiol、(+)-Hinokione、(+)-Salviol 和 (+)-2-Oxoferruginol 的合成

  摘要：

  abieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 用氢化铝锂还原得到相应的醇，将其催化氢化得到 abieta-8,11,13-trien-3β-ol (7)连同其 5βH-异构体。将 7 乙酰化，然后进行 Friedel-Crafts 酰化，得到 3β-乙酰氧基-12-乙酰松香-8,11,13-三烯。该化合物通过 Baeyer-Villiger 氧化转化为 3β,12-diacetoxyabieta-8,11,13-triene (11)。用氢化铝锂处理 11 产生扁柏醇，将其氧化为扁柏酮。随后，将桧醇甲基化并将所得12-甲基醚脱水以提供12-甲氧基枞树-2,8,11,13-四烯。然后对四烯进行硼氢化-氧化，得到 12-甲氧基松香-8,11,13-trien-2α-ol (15)，其中，用乙硫醇和无水氯化铝脱甲基，得到丹酚。15 用氯铬酸吡啶氧化，然后去甲基化，得到 2-oxoferruginol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.581

文献信息

• BANERJEE, AJOY KUMAR;HURTADO, S. HECTOR;LAYA, M. MANUEL;ACEVEDO, JULIO C.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 931-938
  作者：BANERJEE, AJOY KUMAR、HURTADO, S. HECTOR、LAYA, M. MANUEL、ACEVEDO, JULIO C.+

  DOI：——

  日期：——