(5S,7S)-7-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,9-diethyl-3-methylene-1,1-bis((1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-2,8-dioxa-9-sila-1-boraundecane | 185409-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,7S)-7-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,9-diethyl-3-methylene-1,1-bis((1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-2,8-dioxa-9-sila-1-boraundecane
• CAS: 185409-77-2
• 化学式: C₄₇H₈₃BO₄Si₂
• 分子量: 779.156
• InChiKey: CCQFKWTZDYZJEV-LHAAJYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-7-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,9-diethyl-3-methylene-1,1-bis((1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-2,8-dioxa-9-sila-1-boraundecane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4,4'-di(tert-butyl)biphenylide 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)hex-5-en-3-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (5S,7S)-7-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9,9-diethyl-3-methylene-1,1-bis((1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-2,8-dioxa-9-sila-1-boraundecane
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the AB-spiroacetal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01961-2

  日期：1996.11

  The C1C13 subunit 2, containing the AB-spiroacetal ring system of spongistatin 1 (1), was prepared in 11 steps with 90% ds from 3-benzyloxypropanal. Key steps include (i) the aldol reaction between 4 and 11 using (−)-Ipc2BCl and (ii) the spiroacetalisation, 3 → 14.

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。