(3R)-3-(2-formyl-1,3-oxazol-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 296795-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-3-(2-formyl-1,3-oxazol-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 296795-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 371.573
• InChiKey: XOWQRLQZFPFUEC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(2-formyl-1,3-oxazol-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 174.83h， 生成 ((2R,6R)-4-methylene-6-(((2R,4S,6R)-4-(triisopropylsilyloxy)-6-(2-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 [Sn(S,S)-Ph-box)](OTf)2 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (3R)-3-(2-formyl-1,3-oxazol-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part II: Synthesis of the C1-C19 Subunit and Fragment Assembly
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2536::aid-anie2536>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17