(3aS,7aR)-5-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 119909-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,7aR)-5-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 119909-65-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KUUIIPPWHJFLSI-VGGHIJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-5-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 imidazolium dichromate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氨 、 双氧水 、 calcium 、 sodium fluoride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (2'S,3'S,3a'S,4'R,7a'S)-7a'-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2',4',6'-trimethyl-1',2',3',3a',4',7a'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-indene]-3',4'-diol
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(2-Methyl-allyl)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid 1-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 草酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,7aR)-5-Methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ptaquilosin: the aglycon of ptaquiloside, a potent bracken carcinogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a054