花椒碱 | 524-15-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 花椒碱
• 中文别名: Γ-崖椒碱
• 英文名称: 4,8-dimethoxyfuro[2,3-b]quinoline
• 英文别名: γ-fagarine；gamma-Fagarine
• CAS: 524-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00582421
• 分子量: 229.235
• InChiKey: KFBCTNNQFGONHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142°
• 沸点：
  371.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2084 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2210

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

γ-Fagarine 是一种天然存在于白鲜皮中的呋喃喹啉生物碱，具有很强的抗 HCV 活性，IC50 值为 20.4 μg/mL，也是一种姐妹染色单体交换 (SCE) 诱导剂。

靶点

• IC50: 20.4 μg/mL (HCV)

化学性质

γ-Fagarine 溶于氯仿，微溶于甲醇，不溶于水。

来源

来源于白鲜皮。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花椒碱 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 γ-fagarine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Lunasia amara Blanco. Hydroxylunacridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a061
• 作为产物：
  描述：

  白鲜碱 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 花椒碱
  参考文献：
  名称：

  联苯双加氧酶催化的三环氮杂芳烃的顺式-二羟基化：芳烃氧化物代谢物和呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成†

  摘要：

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。

  DOI：

  10.1039/c3ra42026d

文献信息

• New synthesis of linear furoquinoline alkaloids
  作者：Umadevi Bhoga、R.S. Mali、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.041

  日期：2004.12

  A new synthetic method for the synthesis of the linear furoquinoline alkaloids, dictamnine, γ-fagarine, evolitrine and pteliene from 3-oxiranylquinoline using dimethylsulfonium methylide is described.

  描述了一种新的合成方法，该方法使用二甲基s甲基化物从3-环氧乙烷基喹啉合成线性呋喃喹啉生物碱，十氢丁胺，γ-紫胶，evolitrine和pteliene。
• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• 417. The synthesis of dictamnine and γ-fagarine
  作者：M. F. Grundon、N. J. McCorkindale

  DOI：10.1039/jr9570002177

  日期：——
• Synthese des ?-Fagarins
  作者：H. Tuppy、F. B�hm

  DOI：10.1007/bf00899590

  日期：——
• Studies on Argentine Plants. V.¹ Identification and Characterization of Some Alkaloids in Fagara Coco (Gill) Engl.
  作者：V. Deulofeu、R. Labriola、J. De Langhe

  DOI：10.1021/ja01262a030

  日期：1942.10