1-O-benzyl-2,3-bis-O-<(3R,7R,11S,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7,11,15-tetramethylhexadecanyl>-sn-glycerol | 156593-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-bis-O-<(3R,7R,11S,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7,11,15-tetramethylhexadecanyl>-sn-glycerol
• CAS: 156593-01-0
• 化学式: C₆₂H₁₂₂O₅Si₂
• 分子量: 1003.82
• InChiKey: FYEJONVWRZLLCR-XCYCASAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.54
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-bis-O-<(3R,7R,11S,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7,11,15-tetramethylhexadecanyl>-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 铜 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 (2R,7R,11R,15S,19S,22S,26S,30R,34R)-7,11,15,19,22,26,30,34-octamethyl-2-({[(N,N,N-trimethylamino)ethyl]phosphonyl}methyl)-1,4-dioxacyclohexatriacontane
  参考文献：
  名称：

  古细菌36元大环二醚脂质的全合成。

  摘要：

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962327h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 氢气 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-2,3-bis-O-<(3R,7R,11S,15S)-16-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7,11,15-tetramethylhexadecanyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid

  摘要：

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。

  DOI：

  10.1039/c39940000137