(+)-(2S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-hydroxyethanol | 149706-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-hydroxyethanol
• CAS: 149706-78-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: AWOIUGHQELRNMU-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-hydroxyethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 58.33h， 生成 (4S,1'R,2'S,4'S)-Methyl-4-<(p-methoxybenzyl)oxy>-4-<4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2'-<6''(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hept-1''-en-1''-yl>cyclopent-1'-yl>-(Z)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-1,2-diacetoxy-2-(p-tolylthio)ethane 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(+)-(2S,1'R,2'R,4'S)-1-<2'-<(Benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-2-hydroxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013