(3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one | 143643-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 143643-02-1；149818-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WXAFIJLCUMGMKM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (-)-(4S,1'R,2'R,4'S)-2,2-Dimethyl-4-<2'-<(benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 二苯甲酮 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环扩大的氧杂环丁烷类似物

  摘要：

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80004-4

文献信息

• Carbocyclic ring-enlarged oxetanocin analogues
  作者：Greg S. Buenger、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80004-4

  日期：1992.6

  Carbocyclic versions of 2′,3′-dideoxy-3′C-hydroxymethyl nucleosides with adenine, guanine, uracil and cytosine bases were synthesized from a common cyclopentenone precursor. The extra hydroxymethyl moiety was introduced by photochemical addition of methanol to an α-enone system.

  从一个普通的环戊烯酮前体合成了带有腺嘌呤，鸟嘌呤，尿嘧啶和胞嘧啶碱基的2'，3'-二脱氧-3'C-羟甲基核苷的碳环形式。通过将甲醇光化学加成到α-烯酮体系中引入额外的羟甲基部分。
• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.