[(1R,2R,4S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclopentyl]-methanol | 149706-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,4S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclopentyl]-methanol
• CAS: 149706-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: CLXDQWHCDNKFHE-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclopentyl]-methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4S,1'R,2'R,4'R)-2,2-Dimethyl-4-<2'-<1''-acetoxy-2''-(phenylsulfonyl)-6''(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hept-1''-yl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopent-1'-yl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,1'R,2'R,4'S)-2,2-Dimethyl-4-<2'-<(benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以98%的产率得到[(1R,2R,4S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-cyclopentyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013