7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-endo-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxyoctyl)-3-exo-<(1R)-6-oxotetrahydropyran-2-yl>-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 91788-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-endo-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxyoctyl)-3-exo-<(1R)-6-oxotetrahydropyran-2-yl>-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 91788-93-1；91788-95-3
• 化学式: C₃₂H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 596.996
• InChiKey: OAMWERKGGXDJAW-GPZJVVECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-endo-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1,2-epoxyoctyl)-3-exo-<(1R)-6-oxotetrahydropyran-2-yl>-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  由2-（环戊-2-烯基）-1-（2-氧代环戊基）乙醇衍生物合成（±）-前列腺素I 2甲酯及其15-受体

  摘要：

  所述苏型-2-（环戊-2-烯基）-1-（2-氧代环戊基）乙醇衍生物（2）和（3）已被转换成（±） -前列腺素我2甲酯和其15差向异构体。该途径涉及卤代醚化，加氢脱卤化，Baeyer-Villiger氧化和甲醇分解，以生成5-羟基前列腺素I 1衍生物（17）和（18）。这些羟基酯被甲磺酸化，将11-和15-羟基脱保护，并分离得到的15-表异构醇。最终消除，由纯的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的方式完成，得到所需的Δ 5 α-烯烃以高度的区域选择性和立体特异性是反式，得到所需要的Ž-配置（25）。

  DOI：

  10.1039/p19840000675