7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 80282-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 80282-39-9；80300-81-8
• 化学式: C₃₂H₅₉IO₄Si₂
• 分子量: 690.894
• InChiKey: WUNVXNDQGPXJGC-MAXXOPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-{(2S,3aS,4S,5S,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-yl}-5-methanesulfonyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-prostaglandin I₂methyl ester and (±)-15-epi-prostaglandin I₂methyl ester

  摘要：

  已制备出前列环素(前列腺素I2)甲酯；关键步骤是环戊酮烯醇化物和环戊烯基乙醛衍生物 (4) 之间的羟醛反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000922
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopentene-1-acetaldehyde,4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-octenyl]- 在 potassium triiodide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-prostaglandin I₂methyl ester and (±)-15-epi-prostaglandin I₂methyl ester

  摘要：

  已制备出前列环素(前列腺素I2)甲酯；关键步骤是环戊酮烯醇化物和环戊烯基乙醛衍生物 (4) 之间的羟醛反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000922

文献信息

• Synthesis of (±)-prostaglandin I₂methyl ester and its 15-epimer from 2-(cyclopent-2-enyl)-1-(2-oxocyclopentyl)ethanol derivatives
  作者：Anthony D. Baxter、Stanley M. Roberts、Basil J. Wakefield、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19840000675

  日期：——

  The threo-2-(cyclopent-2-enyl)-1-(2-oxocyclopentyl)ethanol derivatives (2) and (3) have been converted into (±)-prostaglandin I2 methyl ester and its 15-epimer. The route involved halogenoetherification, hydrodehalogenation, Baeyer–Villiger oxidation, and methanolysis, to give the 5-hydroxyprostaglandin I1 derivatives (17) and (18). These hydroxy esters were mesylated, the 11- and 15-hydroxy groups

  所述苏型-2-（环戊-2-烯基）-1-（2-氧代环戊基）乙醇衍生物（2）和（3）已被转换成（±） -前列腺素我2甲酯和其15差向异构体。该途径涉及卤代醚化，加氢脱卤化，Baeyer-Villiger氧化和甲醇分解，以生成5-羟基前列腺素I 1衍生物（17）和（18）。这些羟基酯被甲磺酸化，将11-和15-羟基脱保护，并分离得到的15-表异构醇。最终消除，由纯的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的方式完成，得到所需的Δ 5 α-烯烃以高度的区域选择性和立体特异性是反式，得到所需要的Ž-配置（25）。